碳碳加成反应.ppt

文档介绍：碳碳加成反应
内容提要
§6-1 亲电加成反应
一、反应机理
AdE2
AdE3

二、影响亲电加成反应的因素
§6-2 亲电加成反应机理实例
第六章 碳碳重键的加成反应
§6-1 亲电加成反应
一、反应机理
AdE2
v=k[烯烃][ENu]
(1)环状鎓离子中间体
X-
特征： 反式加成；
不发生碳架重排。
快
与卤素的加成反应
慢
溴鎓离子
慢
快
与次卤酸的加成反应
特征： 反式加成；
不发生碳架重排；
产物符合马氏规则。
溶剂***化－还原反应
Sol
特征： 反式加成； 不发生碳架重排；
产物符合马氏规则。
慢
快
例1
OH-
例2
例3
NaBH4
OH-
环状鎓离子中间体机理的佐证
中间体的分离 环状溴鎓离子的有力证明是在SbF5–SO2或SbF5–SO2ClF溶液中于–60℃得到稳定的溴鎓离子盐。
立体化学 Br2与顺-2-丁烯加成，得99％反式加成物（一对苏式外消旋体），  1％的赤式产物（内消旋体），由此说明其反应机理为环状鎓离子中间体机理。