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文档介绍

文档介绍:乙酰乙酸乙酯产品及市场报告
CAS:141-97-9
英文:Ethyl acetoacetate
Ethyl 3-oxobutanoate;Acetoacetic ester;Diacetic ester;Butanoic acid, 3-oxo-, ethyl ester;EAA
产品性状:
无色液体。熔点<-45℃,沸点181℃,℃(),(),℃(),74℃(),℃(),℃(),(20/4℃),,闪点(闭杯)℃,蒸气压(20℃)。与乙醇、乙醚、苯等一般有机溶剂混溶,易溶于水。具有愉快的水果香气。一般的乙酰乙酸乙酯是酮式和烯醇式互变异构体和平衡混合物,%,%。酮式乙酰乙酸乙酯沸点为41℃(),不能与溴起加成反应,也不使三氯化铁显色,但能与酮试剂作用。烯醇式乙酰乙酸乙酯沸点为33℃(),不与酮试剂作用,但能使三氯化铁显色,烯醇分子内可发生氢键缔合,形成螯合环。因此,烯醇式都以单分子形态存在,沸点较低。
生产方法:

双乙烯酮和无水乙醇在浓硫酸催化下进行酯化,得乙酰乙酸乙酯粗品。再经减压精馏得成品。

由两分子乙酸乙酯在金属钠存在下自缩合而得。
用途:
乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用极广。例如,可用于合成吡啶、吡咯、吡唑酮、嘧啶、嘌呤和环内酯等杂环化合物。
还广泛用于药物合成,例如,乙酰乙酸乙酯与间苯二酚环合得到4-甲基-7-羟基香豆素,这是抗过敏药垢中间体。乙酰乙酸乙酯与氯苄缩合得到α-乙酰基苯丙酸乙酯,这是止咳药止咳酮的中间体。乙酰乙酸乙酯与苯甲酰氯缩合得到苯甲酰乙酸乙酯,这是中枢兴奋药山梗菜碱盐酸盐的中间体。乙酸乙酸乙酯与硫脲环合,即制得抗甲状腺药物甲硫氧嘧啶(是冠脉扩张剂潘生丁的中间体)。
EAA结构的特殊性,决定了它既有酮的性质,又有烯醇的反应特征,化学性质非常活泼。它被广泛应用于医药、染料、农药等领域,也用于食品添加剂和香精香料中。我国EAA最大的用途是用来合成医药及其中间体,主要是合成γ-乙酰丁内酯(维生素B的重要中间体)、4-甲基-7-羟基香豆素(一种抗敏药的中间体)等;也被用来制备乙酰乙酰邻氯苯胺(合成1,3,5-吡唑酮及汉沙黄色淀的中间体)、乙酰基乙酰邻甲基苯胺(用来合成有机黄染料包装增效颜料黄)等染料的中间体;此外EAA还用来生产农药如甲基嘧啶磷,嘧啶磷等。在国外它在不饱和聚酯共促进剂以及合成香料如制备芳樟醇、紫罗兰酮和大环香料等方面也有应用。乙酰乙酸乙酯也用于合成4-羟基香豆素,进而制造抗凝血药物新抗凝。乙酰乙酸乙酯与1,3-溴氯丙烷环合得到2-甲基-3-乙氧羰基-5,6-二氢吡喃。这是血管扩张药已酮可可碱的中间体。乙酰乙酸乙酯还用于合成双氯苯唑青霉素钠、羟氨苄青霉素、选择性冠脉扩张剂延通心和唑嘧啶。乙酰乙酸乙酯与苯胺缩合得到4-羟基喹哪啶。用于消毒防腐药克菌定的生产。乙酰乙酸乙酯与苯肼缩合形成的吡唑酮衍生物和染料的中间体。在农药、香料、光化学品、聚合催化剂等方面也都有重要的应用。乙酰乙酸乙酯还用作食品

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