文档介绍：湘潭大学2007级硕士学位论文 2 Studies on Synthesis of L-Menthyl-β-D-Glycopyranoside and Protected Gal(α1→2)Glc Candidate Shi Shen-De Supervisor Professor Chen Lang-Qiu College Chemistry College anic Chemistry anic Synthesis Degree Master of Science University Xiangtan University Date May 20,2010 湘潭大学学位论文原创性声明本人郑重声明:所呈交的论文是本人在导师的指导下独立进行研究所取得的研究成果。除了文中特别加以标注引用的内容外,本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写的成果作品。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体,均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律后果由本人承担。作者签名: 日期: 年月日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定,同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版,允许论文被查阅和借阅。本人授权湘潭大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索,可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。涉密论文按学校规定处理。作者签名: 日期: 年月日导师签名: 日期: 年月日 L-薄荷基-β-D-吡喃糖苷及保护的D-半乳糖基(α1→2)-D-葡萄糖苷的合成研究 I 摘要糖类、蛋白质、核酸和脂类在生命活动中扮演着最重要的角色。随着研究的深入,糖类物质在许多生物过程中所起的作用日渐体现,并成为化学和生命科学的前沿和热点。糖类物质的种类繁多、结构复杂,现阶段关于它的化学合成研究, 主要集中于具有生物活性的糖苷片段。本文研究了一系列具有生物学意义的糖苷化合物:二种L-薄荷基-β-D-吡喃糖苷和八种保护的D-半乳糖基(α1→2)-D-葡萄糖苷。薄荷醇糖苷作为薄荷醇的衍生物,提高了薄荷醇的水溶性和热稳定性,能更好地应用于香料和药物。以葡萄糖、半乳糖和薄荷醇为原料,经保护、偶联、脱保护等多步反应,合成了L-薄荷基-β-D-吡喃葡萄糖苷和L-薄荷基-β-D-吡喃半乳糖苷。合成L-薄荷基-β-D-吡喃葡萄糖苷时,使用了三***乙酰亚***酯法、硫代糖苷法等方法,通过比较后,选择了用全乙酰化葡萄糖直接与薄荷醇偶联合成的方法,并对其反应条件进行了优化,获得了合成L-薄荷基-β-D-吡喃葡萄糖苷的最佳条件。合成L-薄荷基-β-D-吡喃半乳糖苷时,比较了三种不同的合成方法后, 我们选择用异丙基-2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-硫代半乳糖苷与薄荷醇高效专一地反应来制备。二糖Gal(α1→2)Glc具有重要生物活性,它存在于脂磷壁酸(lipoteichoic acid, LTA)及李斯特氏菌()的糖链结构(Gal(α1→2)Glc(α1→3)- acyl 2Gro)中。此结构中,α型1,2-顺式糖苷键的高效构建是合成研究的关键。基于此,我们以异丙基-2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苄叉基-β-D-硫代半乳糖苷及异丙基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苄叉基-β-D-硫代半乳糖苷为供体,分别与受体3-O-苯甲酰基-4,6-O-苄叉基-α-D-葡萄糖甲苷,3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-葡萄糖甲苷,3-O-苯甲酰基-4,6-O-苄叉基-β-D-葡萄糖甲苷和3,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-葡萄糖甲苷反应,得到了八种保护的Gal(α1→2)Glc。其中,供体异丙基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苄叉基-β-D-硫代半乳糖苷与受体3-O-苯甲酰基-4,6-O-苄叉基-α-D-葡萄糖甲苷和3,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-葡萄糖甲苷偶联反应,立体专一性地生成α型半乳糖苷键。二种L-薄荷基-β-D-吡喃糖苷及八种保护的Gal(α1→2)Glc的合成,为高效构建糖苷键提供了原料。特别是为化学合成糖类化合物,提供了多种可行途径,有利于相关产品的开发应用。关键词:薄荷醇糖苷;α-半乳糖苷;活泼与不活泼策略;合成湘潭大学2007级硕士学位论文 II Abstract Carbohydrates, proteins, nucleic acids and lipids play the most important role in life activities. With the deepening research on