11-2肽类激素.pdf

文档介绍：第二节肽类激素第二节肽类激素
Peptide Hormones
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肽类激素肽类激素
ƒ 由氨基酸通过肽键联接而成
–最小的肽类激素可由三个氨基酸组成
z 如促甲状腺激素释放激素(TRH)
–多数肽类激素可由10个,几十个或乃至上百
及几百个氨基酸组成
H-Cy s-Ser-Asn-Leu-Ser-Thr-Cy s-Val-Leu-Gly -Ly s-Leu
Pro-Ty r-Thr-Gln-Leu-Ly s-His-Leu-Glu-Gln-Ser
Arg-Thr-Asn-Thr-Gly -Ser-Gly -Thr-Pro-NH2
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肽类激素的分泌肽类激素的分泌
ƒ 主要分泌器官
–丘脑下部
–脑垂体
ƒ 在其它器官中也发现
肽类激素
–如胃肠道、脑组织、
肺及心脏
–多数处于研究阶段
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分类分类
ƒ 按分子量大小分
–(分子量< 5000)
5-oxoPro-Glu-His-Trp-Ser-Tyr-Gly-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2
z 多肽激素
–(分子量> 5000)
H-Cys-Tyr-Ile-Gln(NH2)-Asn(NH2)-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2
z 蛋白质激素
Glu-Val-Ile-Gly -H
Gln-Cy s-Cy s-Thr-Ser-Ile-Cy s-Ser-Leu-Ty r-Gln-Leu-Glu-Asn-Ty r Cys-Asn-OH
Gln-His-Leu-Cy s-Gly -Ser-His-Leu-Val-Glu-Ala-Leu-Ty r-Leu-Val-Cy s-Gly -Glu
Asn-Val-Phe-H HO-Thr-Ly s-Pro-Thr-Ty r-Phe-Phe-Gly -Arg
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生产生产
ƒ 用脏器为原料提取
–大分子量的蛋白质激素,目前只能依靠天然
来源
ƒ 用全合成法制得
– 20肽左右的多肽激素全合成法则越来越重要
z 如降钙素
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研究动态研究动态
ƒ 现在正设法用基因工程的技术来生产
–天然来源很少,全合成又十分困难的多肽
激素
Glu-Val-Ile-Gly -H
Gln-Cy s-Cy s-Thr-Ser-Ile-Cy s-Ser-Leu-Ty r-Gln-Leu-Glu-Asn-Ty r Cys-Asn-OH
Gln-His-Leu-Cy s-Gly -Ser-His-Leu-Val-Glu-Ala-Leu-Ty r-Leu-Val-Cy s-Gly -Glu
Asn-Val-Phe-H HO-Thr-Ly s-Pro-Thr-Ty r-Phe-Phe-Gly -Arg
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表示方法表示方法
ƒ 一级结构式
–将氨基酸的英文名缩写
ƒ 自左至右排列
–左为氨基末端(N-末端)
–右边为羰基末端(C-末端)
ƒ 环状结构
–可通过肽键或通过半胱氨酸巯基成二硫键而环合
–从环状接头的氨基酸为第一个氨基酸
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CONH2 羧基形成酰胺
CH3
CHCH3 (CH2)2
NH CH CO NH CH CO
OC NH
AA3 (Ile) AA4 (Gln)
HO CH2 CH CHCH2CONH2 羰基形成酰胺
NH AA2 (Tyr) CO
CO NH
羧基形成酰胺
CH CH
H2NCH2 S S H2C CO NH CH CONHCHCONHCH2CONH2
CH CH( CH ) AA (Gly)
氨基末端二硫键 2 3 2 7
AA (Cys)
(N-末端) 1 AA6 (Cys) AA9 (Pro) AA8 (Leo) 羧基末端
(C-末端)
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结构中的特殊基团与理化性质结构中的特殊基团与理化性质
NH
ƒ 碱性或酸性 H2 H2 2
HO C C C CH
–碱性氨基酸 O C O
OH
z 分子中会有游
离氨基、胍基
NH2
H2 H2
–酸性氨基酸 H2N C C C CH
O C O
z 分子中会有羧 OH
基、羟基、巯
基 NH2
H H2 H2 H2
H2N C N C C C CH
NH C O
OH
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结构中的特殊基团与理化性质结构中的特殊基团与理化性质
ƒ 与金属离子螯合的倾
向
–有巯基、酚羟基… O
H2NCHCOH
CH2
NH
H2 2
HS C CH
C O
OH OH
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