文档介绍：天然产物化学教案

授课对象 2002级生物工程学院
授课人林治华
授课单位制药工程系
授课时间 2003~2004二学期
天然产物化学教案
重庆工学院生物工程学院制药工程系
天然产物化学为药学专业的专业课,根据教学大纲的要求及学校的安排,课堂讲课36学时。
天然产物化学内容分为总论和各论两部分。总论主要阐述了研究天然药物有效成分常用的各种色谱分离方法和各种结构鉴定方法。各论是本课程的重点,在讨论了糖和苷的一般性质和结构研究法基础上,将所有的天然产物按照其结构母核分为苯丙素类、蒽醌类、黄酮类、萜类和挥发油、三萜及其苷类、甾体及其苷类、生物碱等七个部分,详细论述了它们的结构特点、理化性质、提取分离和结构鉴定,并结合生物活性及应用介绍了一些有代表性的化合物。
现将每章节教学的目的要求、教学时数、教学重点和难点、思考题等方面的内容具体安排如下:
第一章绪论
目的要求:
。
:(1)天然产物有效成分的提取、分离方法;(2)掌握色谱技术中洗脱剂选择的原则;(3)熟悉天然产物结构研究的主要程序及主要方法。
教学重点和难点:(主要部分)
重点、难点、疑难解析
天然产物化学的含义及研究内容
天然产物是包括了存在于陆生动植物、海洋生物和微生物体内各类物质成分,甚至还可以包括人与动物体内许多内源性成分(包括天然药物、天然树脂、天然精油、天然高分子、天然香精、天然色素等等)。
天然产物是由各种化学成分所组成的复杂体系。如在陆生植物体内的主要成分就有:生物碱、萜类、甾体、苷类、黄酮类、蒽醌类、糖类、蛋白质、脂类等等。不同的天然产物在其组成和含量等方面具有生命体的一般特征,某一相同的化学成分可能分布于各种不同的天然产物中,同时,不同来源的天然产物,所含的物质成分及其含量也存在很大的不同。
有效成分(pound)(1)在药理和生物学角度来看是指有生物活性的物质,这种物质在化学上能用分子式和结构式来表示,并具有一定的物理常数;(2)在食品领域中,有效成分的范畴可扩展到除生物活性成分、功效成分之外,如:营养成分、天然食品添加剂成分等。但随着认识水平的提高,有效成分也在发生变化(多糖和不饱和脂肪酸在降血脂方面的功效;一些天然色素如叶黄酸在抗氧化方面的作用等)。
应当强调指出,在中草药及其他天然药物中,真正搞清有效成分的品种是不多的,更多的只是一些生理活性成分,即经过不同程度药效实验或生物活性实验,包括体外(in vitro)、体内实验(in vivo),证明对机体有一定生理活性的成分。但它不一定是真正代表天然药物临床疗效的有效成分。另外,有效成分或生理活性成分不能简单而机械地理解。以氨基酸、蛋白质、多糖类成分为例,在多数场合均视为无效成分,并在加工过程中应尽量除去;但在鹧鸪菜、天花粉、猪苓等药物中,却分别证实是中药驱虫(鹧鸪菜中的氨基酸)、引产(天花粉中的蛋白质)及抗肿瘤(猪苓中的多糖)的有效成分。
天然产物化学是运用现代科学的理论与方法研究天然产物中化学成分的一门学科。
二、天然产物研究的发展史
在人类的史前时期,我们的祖先就已经掌握了用动植物制作箭毒的技术。先民们从各种天然物质中提取药用成分治疗疾病,但在19世纪以前,制药的手段比较原始。
据载,从天然药物中分离其中所含的有机化学成分,始于1769年舍勒将酒石(酒石酸氢钾)转化为钙盐,再用硫酸分解制得酒石酸(2,3-二羟基丁二酸)。后来又用类似的方法从天然产物中得到了苯甲酸(1775)、乳酸(1785)(2-羟基丙酸)、没食子酸(1786)(倍酸、五倍子酸,化学名:3,4,5-三羟基苯甲酸)等有机酸类物质。但古代中载。例如,明代李延的《医学入门》(1575)中记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。《本草纲目》卷39中则有“看药上长起长霜,则药已成矣”的记载。这里的
“生白”、“长霜”均为没食子酸生成之意,是世界上最早制得的有机酸,比舍勒的发明早了二百年。(黑龙江大庆市中医院日前采用了一项中西医结合新疗法,在超声引导穿刺下,将自行研制的“五倍子硬化剂”用于卵巢囊肿的治疗,迄今共为400多名患者解除了隐疾。据介绍,“五倍子硬化剂”是由五倍子、鸦胆子、元胡等组方而成,经科学提炼形成针剂型。现代药理学研究证实:五倍子具有明显的收敛作用,内含鞣酸能使蛋白沉淀;鸦胆子所含的鸦胆子油,可破坏赘疣细胞的细胞核;元胡镇痛效果好。多药伍用的结果,能使囊壁上皮细胞发生坏死、萎缩,失去分泌功能,最终达到治疗的目的。)又如樟脑的记载在中国最早见于1711年洪遵著的《集验方》一书,后由马可波罗传至西方。《本草纲目》卷34下详尽记载了用升华法等制备、纯化樟脑的过程