文档介绍：第一章卤化反应 Halogenation Reaction
定义:分子中形成C-X的反应
特点:引入卤原子可改变有机分子中的性质,同时能转化成其它官能团。
如:制备药物中间体糖皮质激素醋酸可的松
制备具有不同生理活性的含卤素的有机药物
卤化反应的类型
饱和烷烃
不饱和烃
芳香环上的卤取代
烯丙位、苄位上的卤置换
醛酮羰基α-位的卤置换
羧酸羟基的卤置换
学习重点
1 不饱和烃与卤素加成反应的历程及其立体化学
2 次卤酸(酯)和N-卤代酰胺等于不饱和烃反应的历程、影响因素及其立体化学
3 卤化烃对不饱和烃加成反应的历程及影响因素
4 烯丙位、苄位的卤置换反应所用的卤化剂的种类、反应历程和影响因素
5 芳香环的卤置换反应的卤化剂的种类、反应历程和影响因素
6 醛酮羰基α-位的卤置换反应的反应历程及其影响因素
7 用于醇酚羟基的卤置换反应的卤化剂的种类、反应历程及影响因素
8 用于羧酸羟基的卤置换反应的卤化剂的种类、特点及使用条件
第一节不饱和烃的卤加成反应概述
加卤素
卤内酯化
加卤化氢
加次卤酸
加硼烷
第一节不饱和烃的卤加成反应一、不饱和烃加卤素
1 X2对烯烃的加成
F> CI> Br> I F与不饱和烃反应太剧烈
CH2=CH2 + Br2 → BrCH2CH2Br
+ CI2 → CICH2CH2CI
+ I2 → ICH2CH2I
(I2太贵,需用I2时,,用NaI发生置换反应)
 
机理:亲电加成
溶媒:CH2CI2 I4 CS2
第一节不饱和烃的卤加成反应一、不饱和烃加卤素
机理:
第一节不饱和烃的卤加成反应一、不饱和烃加卤素
第一节不饱和烃的卤加成反应一、不饱和烃加卤素
立体化学问题
顺式
第一节不饱和烃的卤加成反应一、不饱和烃加卤素
立体化学问题