文档介绍：授课教案:第六章萜类和挥发油
第六章第一节---二节课时安排:2学时
教学目的
通过本次学习,掌握生源的异戊二烯法则和经验的异戊二烯法则。熟悉萜类化合物的生合成途径、萜类化合物的分类依据。了解常见的萜类化合物的结构以及其代表化合物。
教学重点和难点
教学重点:
(1)生源的异戊二烯法则和经验的异戊二烯法则。
(2)两种法则的区别以及萜类化合物的生合成前体。
教学难点
(1)倍半萜和二萜类化合物结构类型较多,难于掌握。
(2)两种变型单萜类化合物的结构特征。
教学方法与手段
理论课教学,结合课堂讨论、多媒体等手段辅助教学。
(1)采用传统式教学方式与现代教育技术结合的方法进行教学,注重启发式教学方法。
(2)采用现代多媒体教学手段。
(3)适当开展课堂讨论。
四、教学内容
第一节概述
萜类化合物是天然物质中最多的一类化合物。如:挥发油、橡胶、树脂及胡萝卜素等。现萜类化合物已超过了22000多种。许多具有较强生理或生物活性的物质被应用于临床。如:青蒿素、穿心莲内酯、甘草酸、龙脑、齐墩果酸等等。
一、萜的含义和分类
薄荷醇menthol
qinghaosu
甘草酸
glycyrrhizic acid
上面这些化合物,进行加热氧化后都产生异戊二烯:C5H8
定义:萜类化合物:凡由异戊二烯聚合衍生的化合物,其分子式符合(C5H8 )n 通式的一类化合物
萜类化合物的分类与分布
分类
碳原子数
通式(C5H8)n
存在
半萜
5
n=1
植物叶
单萜
10
n=2
挥发油
倍半萜
15
n=3
挥发油
二萜
20
n=4
树脂、苦味质、植物醇
二倍半萜
25
n=5
海绵、植物病菌,昆虫代谢物
三萜
30
n=6
皂苷、树脂、植物乳汁
四萜
40
n=8
植物胡萝卜素
多聚萜
~ 7. 5×103 至~3×105
(C5H8)n
橡胶、硬橡胶
二、萜类的生源学说
(empirical isoprene rule):萜类化合物:由异戊二烯衍变而来,是异戊二烯的聚合体或衍生物。“经验的异戊二烯法则”提出,萜类的前体物是活性的异戊二烯
2. 生源的异戊二烯法则(ic isoprene rule):萜类化合物是经甲戊二羟酸途径(mewalonic acid pathway)衍生的一类化合物,通式为(C5H8 )n 。
第二节萜类的结构类型及重要代表物
一、单萜
是植物挥发油的主要组成成分,含氧衍生物多具有较强的生物活性和香气,其苷不具有挥发性,不能随水蒸气蒸馏出来。
樟脑
薄荷醇
香茅醇
香叶醇
二、环烯醚萜
属双环单萜,为蚁臭二醛(iridoidial)的缩醛衍生物。含有环戊烷结构单元,其性质具有环状单萜衍生物的特点。碳架不符合异戊二烯定则。
环烯醚萜的分类
三、倍半萜
由3 个异戊二烯单位构成、含15个碳原子。是挥发油高沸程部分的主要组成分,多以醇、酮、内酯或苷、或生物碱的形式存在,是萜类化合物中数目、骨架结构类型最多的一类。
. 环状倍半萜
双氢青蒿素
Dihydroqinghaosu
青蒿素
qinghaosu
蒿甲醚
artemether
青蒿琥珀酸单酯
artesunate
四、二萜
定义:由4个异戊二烯单位构成、含20个碳原子的化合物类群。
双环二萜
抗炎作用的主要活性成分
缺点:但水溶性不好, 多将其制备成衍生物
穿心莲内酯
2. 环状二萜
双环二萜,为拮抗血小板活化因子,可用来治疗因血小板活化因子引起的种种休克状障碍。为治疗心脑血管疾病的有效药物。
R1 R2 R3
银杏内酯 A OH H H
银杏内酯 B OH OH H
银杏内酯 C OH OH OH
银杏内酯 J OH H OH
银杏内酯 M H OH OH
紫杉醇(taxol) (红豆杉醇),最早来源于红豆杉Taxus brevifolia的树皮,临床现用于治疗卵巢癌、乳腺癌和肺癌。
taxol
三环二萜
植物中含百万分之二
为紫杉醇的前体物,是半合成品的母体。%
巴卡停Ш R=Ac
去乙酰巴卡停Ш R=H
五、二倍半萜
定义:由5个异戊二烯单位构成、含25个碳原子的化合物类群。数量少,约有6种类型、30余种化合物
抑菌、抗滴虫
蛇孢假壳素A
五、课后思考题或作业
(一)、解释下列名词
(1)生源的异戊二烯定则
(2)经验的异戊二烯法则
(二)、选择题
下列化合物不属于二萜类的是( )
A:紫杉醇 B:银杏内酯 C:穿心莲内酯 D:青蒿素