文档介绍：有机化学课件第四版11副本
Ⅰ 羟基酸
醇酸：羟基连在脂肪烃上。
酚酸：羟基连在芳香酸的芳环上。
一、命名
系统命名法：选择含有羧基和羟基的最长碳链作主链，编号由
距离羟基最近的羧基开始。以羧酸为母体，羟基为取代基，方法
同羧酸的命名。许多羟基酸都有俗名。
a
b
乳酸
2-羟基丙酸
a-羟基丙酸
1
2
3
酒石酸
2,3-二羟基丁二酸
2
3
1
4
当一个无分支直链直接与两个以上羧基相连时，则以直接连接羧基最多的链烃的名称加后缀“某羧酸”来命名
水杨酸
邻羟基苯甲酸
1
2
3
柠檬酸
2-羟基-1,2,3-丙烷三羧酸
二、物理性质
酚酸都是固体，醇酸为晶体或糖浆状液体。
能与水形成氢键，故能溶于水。
羟基为吸电子诱导效应。
三、化学性质
（一）醇酸
1. 酸性
pKa：
＞
＞
-羟基酸的氧化（土伦试剂可以氧化）
α-羟基酸可被氧化成α-羰基酸
3. α-羟基酸脱羧反应
羧基与a-碳原子之间的键断裂，生成一分子的醛（或***）和一分子的甲酸。
稀H2SO4
△
CH3CHO + HCOOH
4. 脱水反应
α-羟基酸
交 酯
+
－H2O
△
β-羟基酸
α,β - 不饱和羧酸
－H2O
△
γ-羟基酸
-OH、-COOH位置再远脱水生成聚酯。
γ -内酯
－H2O
△
δ-羟基酸
δ -内酯
－H2O
△
(二) 酚酸
2、脱羧反应
1、酸性
3、与 FeCl3 作用
—— 显色反应
4、与酸酐作用
3、个别化合物
乳酸 苹果酸
酒石酸 柠檬酸