含氮芳香化合物.ppt

文档介绍：含氮芳香化合物
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第一节 芳香硝基化合物
一 表达方式与结构
二 物理性质、光谱性质和用途
三 制备
四 芳香硝基化合物的重要化学性质
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一 表达方式与结构
结构示意图
两个等价的共振式，结构是对称的。
分子表达式
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硝基的电子效应
强吸电子基团（吸电子诱导、吸电子共轭）
硝基的同分异构体
芳香硝基化合物与亚***（芳基）酯是同分异构体。
Ar-NO2，Ar-O-N=O
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二 物理性质、光谱性质和用途
1 物理性质：
一元芳香硝基化合物是高沸点液体，多数是有机物的良好溶剂。
不溶于水，有毒。
二元和多元芳香硝基化合物为无色或黄色固体。
2 光谱性质：
硝基的IR光谱在1365-1335 cm-1，1550-1510 cm-1 处有吸收峰。
3 用途:
一元***化硝基苯是橡胶，医药和染料工业的重要原料。
多元硝基化合物是炸药。
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大多数硝基化合物都是由芳环直接硝化制备的。
三 制备
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四 芳香硝基化合物的重要化学性质
1 还原反应
亚硝基苯 （中间还原产物）
苯基羟*** （中间还原产物）
(SnCl2 + HCl; Fe + HCl Sn + HCl; Fe + HCl)
Na2Cr2O7 + H2SO4
Fe + HCl
H2/催
Fe + HCl
Zn + NH4Cl + H2O
H2SO5
（1）单分子还原反应
硝基苯
苯***
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（2）双分子还原反应
NaOH +H2O
2PhNO2
Ph-N=N-Ph
Ph-NH-NH-Ph
Zn
NaOH
H2O
As2O3
Zn +NaOH +H2O
氢化偶氮苯
氧化偶氮苯
偶氮苯
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2 芳环上的亲核取代反应（SN2Ar）
定义：芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代，称为
芳环上的亲核取代反应。
硝基对亲核取代反应的影响：
在芳香亲核取代反应中，硝基是一个活化的邻对位定位基。
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-X
-NO2
HX
HNO2
应用实例
SN2Ar反应机理
慢
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