文档介绍:风味化学食品化学
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第一节 化合物的气味与分子结构
一 基本概念
嗅感:是挥发性物质气流刺激鼻腔内嗅觉神经所发生的反映。令人喜爱的称为香气,令人生厌的称为臭气。
嗅觉理论:
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化合物立体分子的大小、形状及电荷有差异,人的嗅觉的空间位置也有差别。如果呈香物质与嗅觉的空间位置相匹配,则人体能感觉到气味。
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2 微粒理论
动物的鼻腔中有嗅觉感受器,其中的嗅细胞发生直接感受。嗅细胞的表面为水样的分泌液的分子依极性按一定方向排列,当挥发性物质分子吸附到嗅细胞表面后就使表面的部分电荷发生改变,产生电流,使神经末梢接受刺激而兴奋,传递到大脑的嗅区。
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二 气味分类
基本气味与代表性化合物
基本气味 代表化合物
薄荷香 薄荷醇、环己酮、叔丁基甲醇
花 香 香叶醇、-紫罗酮、苯乙醇、松油醇
焦糖香 吡喃酮、呋喃酮、环酮
麝 香 环十六烷酮、雄甾烷-3--醇
樟脑香 d-樟脑、桉树脑、龙脑、叔丁醇、戊基甲基乙醇
鱼腥臭 三甲胺、二甲基乙胺、 N-甲基吡咯烷
汗 臭 异戊酸、异丁酸
腐烂臭 戊硫醇、1, 5-戊二胺、吲哚、3-甲基吲哚
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三. 化合物的气味与分子结构的关系:
发香团(原子):是指分子结构中对形成气味有贡献的基团 (原子) 。
发香团: -OH, -COOH, C=O, R-O-R´, -COOR, -C6H5,-NO2, -CN, -ONO, RCOO。
发香原子:位于元素周期表中Ⅳ族~ Ⅶ族。如:P, As, Sb, S, F。
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大环酮碳数不同,气味不同。
O=C (CH2)n
n=4~7薄荷或杏仁香, n=8~11樟脑气味,
n=13~17麝香,n>17无气味。
同类化合物取代基不同,气味不同。
有些化合物的旋光异构体的气味不同。
分子的几何异构和不饱和度对气味有较强 的影响。
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脂肪族化合物:
醇类:C1~C3的醇有愉快的香气,C4~C6的醇有近似麻醉的气味,C7以上的醇呈芳香味。
CH3CH2CH=CHCH2CH2CH=CHCH2OH
黄瓜醇(壬二烯醇(2t, 6c))有黄瓜香气
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CHOHCH3
2- 辛醇有蘑菇香气
庚醇有葡萄香气。
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酮类:丙酮有类似薄荷的香气;庚酮-[2]有类似梨的香气;低浓度的丁二酮有奶油香气,但浓度稍大就有酸臭味;茉莉花中的香气成分是茉莉酮;C10~C15的甲基酮有油脂酸败的哈味。
醛类:低级脂肪醛有强烈的刺鼻的气味。随分子量增大,刺激性减小,并逐渐出现愉快的香气。C8~C12的饱和醛有良好的香气,但, -不饱和醛有强烈的臭气。
酯类:由低级饱和脂肪酸和饱和脂肪醇形成的酯,具有各种水果香气。内酯、尤其是-内酯有特殊香气。
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CH3(CH2)6CHCH2CH2C=O -十一内酯(桃香)
O
-壬内酯(椰子香)
酸:低级脂肪酸有刺鼻的气味.
2. 芳香族化合物:
此类化合物多有芳香气味。
CHO CHO CH=CHCHO
H3CO-
苯甲醛 OH 桂皮醛
(杏仁香气)香草醛(香草香气)(肉桂香气)
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OCH3 OH
CH=CHCH3 CH2CH=CH2
茴香脑