文档介绍：第六章黄酮类化合物
课次:15、16
课题:第六章黄酮类化合物
第一节黄酮类化合物的结构、分类及生物活性
第二节黄酮类化合物的性质
一、教学目的:
、分类、分布及生物活性。
。
。
二、教学内容:
、分类,基本分布和主要生物活性。
。
三、重点:
、分类、分布及生物活性。
。
四、难点:
。
五、教学内容分析及教法设计:
六、教学过程:
:检查学生出勤,填写教学日志,随机应变,组织好课堂纪律。
:
:
:
第六章黄酮
黄酮类化合物广泛存在于自然界,是一类重要的天然有机化合物。其不同的颜色为天然色素家族添加了更多的色彩。这类含有氧杂环的化合物多存在于高等植物及羊齿类植物中。苔类中含有的黄酮类化合物为数不多,而藻类、微生物、细菌中没有发现黄酮类化合物。黄酮类化合物的存在形式既有与糖结合成苷的,也有游离体。
黄酮类化合物如此广泛分布于植物界中,而且生理活性多种多样,据不完全统计,其主要生理活性表现在:①对心血管系统的作用。②抗肝脏毒作用。③抗炎作用。④雌性激素样作用。⑤抗菌及抗病毒作用。③泻下作用。①解痉作用等。因而引起了国内外的广泛重视,研究进展很快。仅截止到1974年,国内外报道发现的黄酮类化合物共1674个(主要是天然黄酮类,也有少部分为合成品,其中苷元902个,苷722个),并以黄酮醇类最多;约占总数的三分之一,其次为黄酮类,占总数的四分之一以上,其余则较少。至于双黄酮类多局限分布于裸子植物,尤其松柏纲、银杏纲和凤尾纲等植物中。截止到1993年统计,黄酮类化合物总数已超过4000个。
第一节结构与分类
定义:凡两个苯环(A环、B环)通过三碳链相互联结而成的一类成分称为黄酮类化合物。大多具有6C-3C-6C的基本骨架,且常有羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等取代基。
一、黄酮苷元的结构和分类根据B环连接位置(2为或3为)、C环氧化程度、C环是否成环等将黄酮类化合物分为以下七大类。
R=H 黄酮
R=OH 黄酮醇
这里指的是狭义的黄酮,即2-苯基色原酮(2-苯基苯并γ吡喃酮)类,此类化合物数量最多,尤其是黄酮醇。如芫花中的芹菜素、金银花中的木犀草素属于黄酮类;银杏中的山奈素和槲皮素属于黄酮醇类。
芹菜素木犀草素
山奈素槲皮素
R=H 二氢黄酮
R=OH 二氢黄酮醇
与黄酮和黄酮醇相比,其结构中C环C2-C3位双键被饱和,他们在植物体内常与相应的黄酮和黄酮醇共存。如甘草中的甘草素、橙皮中的橙皮苷均属于二氢黄酮类;满山红中的二氢槲皮素、桑枝中的二氢桑色素均属于二氢黄酮醇类。
甘草素橙皮苷
二氢槲皮素二氢桑色素
异黄酮类为具有3-苯基色原酮基本骨架的化合物,与黄酮相比其B环位置连接不同。如葛根中的葛根素、大豆苷及大豆素均为异黄酮。
大豆素 R1=R2=R3=H
大豆苷 R1=R3=H R2=glc
葛根素 R2=R3=H R1=glc
二氢异黄酮类可看作是异黄酮类C2和C3双键被还原成单键的一类化合物。如中药广豆根中的紫檀素就属于二氢异黄酮的衍生物。
紫檀素
查耳酮的主要结构特点是C环未成环,另外定位也与其他黄酮不同。其可以看作是二氢黄酮在碱性条件下C环开环的产物,两者互为同分异构体,常在植物体内共存。同时两者的转变伴随着颜色的变化。
二氢查耳酮在植物界分布极少。
二氢黄酮 2-羟基查耳酮
中药红花中的红花苷为查耳酮类。红花在开花初期时,花中主要成分为无色的新红花苷(二氢黄酮类)及微量红花苷,故花冠是淡黄色;开花中期花中主要成分为黄色的红花苷,故花冠为深黄色;开花后期则变成红色的醌式红花苷,故花冠为红色。
新红花苷(无色) 红花苷(黄色) 醌式红花苷(红色)
结构特点:可看作是黄酮的C环分出一个碳原子变成五元环,其余部位不变,但C原子定位也有所不同。是黄酮的同分异构体,属于苯骈呋喃的衍生物,又名噢哢。如黄花波斯菊花中含有的硫磺菊素就属于此类。
橙酮基本结构硫磺菊素
色原烯 2-苯基色原烯(花色素母核)
花色素类是一类以离子形式存在的色原烯的衍生物。广泛存在于植物的花、果、叶、茎
等部位,是形成植物蓝、红、紫色的色素。由于花色素多以苷的形式存在,故又称花色苷。如矢车菊素、