文档介绍：化学总复习：有机合成；有机物推断
（一） 有机合成
有机合成的要求：选择合理的有机合成途径和路线
原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。
思路：
（1） 根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题 分析，理顺基本途径。
（2） 根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。
（3） 综合分析，寻找并设计最佳方案。
应具备的基本知识：
（1） 官能团的引入：
引入卤原子（烯、焕的加成；烷、苯及其同系物、醇的取代）
引入双键（醇、卤代炷的消去；焕的不完全加成）
引入羟基（烯加水；醛、酮加氢气；醛的氧化；酯水解；卤代炷水解；糖分解为乙 醇和C02 ）
生成醛、酮（烯的催化氧化；醇的催化氧化）
（2） 碳链的改变：
增长碳链（酯化；快、烯加HCN；聚合等）
减少碳链（酯的水解；裂化；裂解；脱短；烯催化氧化）
（3） 成环反应（不饱和炷小分子加成一一三分子乙焕生成苯；酯化；分子间脱水；缩合； 聚合等）
（二） 有机物推导
'结构'
反应
思路：审题（分析）一找明、暗条件一找突破口 { 一 ［一综合分析推导一结论
特性
、现象，
方法：逆推、顺推、层层剥离、推理等方法，可根据不同题意及已知条件选择不同方法。
【典型例题】
［例1］根据图示填空:
W|,NaHC03 ［庇（潇3）2「，°丑-.目NaOH溶液（足），叵
E（足）
A Br2
Ni （催化剂）
A H+ A bh OH醇溶液（足）
1 jJ-,
Hl （环状化合物。『6。2） LlI （碳原子在同一直线上）
（1） 化合物A含有的官能团是=
（2） B在酸性条件下与*2反应得到E, E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变为F,由E
转变为F时发生两种反应，其反应类型分别是 o
（3） D的结构简式是。
（4） lmol A与2mol H2反应生成lmol G,其反应方程式是。
（5） 与A具有相同的官能团的A的同分异构体的结构简式是。
解析：
（1） A物质可以跟NaHCO3发生反应，说明A含有短基，能跟银氨溶液发生反应，说明 含有醛基，A氧化产物B （毯酸）在酸性条件下与B0反应生成E,说明B分子中有不饱和键
/0
（单看C与H2的加成不能说明含C = C双键，因一C-H也可发生与色的加成反应）。结合
问题（4）中1 mol A与2mol H2反应生成G,可知除了一个醛基消耗了 lmol H2外，另外还有 一个碳碳双键。所以A含有的官能团有碳碳双键、醛基、慧基。
（2） 由前面分析，已知B是含有C = C双键的二元酸，与加成后生成E物质，E在 NaOH的醇溶液中必然要发生消去反应，同时段基会跟氢氧化钠发生中和反应。
（3） 从“H是环状化合物C4H6O2”和“F的碳原子在一条直线上”可知A的结构简式为 OHC -CH = CH- COOH , B 的结构简式应该是 HOOC -CH =CH- COOH ,则 D 的 结构简式是：NaOOC -CH = CH- COONa。
（4） OHC -CH = CH- COOH + 1H2 - HOCH2CH2CH2 - COOH
（5） 找与A具有相同官能团的同分异构体，必须寻找碳链异构体，而
OHC -CH =CH- COOH的碳链异构体只有一■种，就是CH, =C-COOH
CHO
答案：
（1）碳碳双键、醛基、彩基
消去反应、中和反应
NaOOC -CH CH- COONa
OHC -CH = CH - COOH + 2H2 — *—> HOCH2CH2CH2COOH
CHO
I
CH，=C — COOH
［例2］ A是一种邻位二取代苯，相对分子质量为180,具有酸性。A水解生成B和C两种酸性 化合物。B的相对分子质量为60o C能溶于NaHCO3溶液，并能使FeCZ溶液显色（酸性：段酸〉 碳酸>酚>水）。试写出A、B、C的结构简式。A, B, C。
解析：由于A能水解，所以A是酯，其水解产物是两种酸性化合物，其中一种是短酸， 另一种具有两种官能团，根据题意是酚羟基（FeCZ显色）和短基（溶于NaHC03）o由于B的 相对分子质量是60,是乙酸。C的相对分子质量为180+18 — 60=138,若含有一个苯环、一OH、
/~ OH
-COOH,相对分子质量恰好是138,贝UC就是\2^C00Ho
小4 — ooccHq ——oh
口案：LoJ^COOH ； CH3COOH； ©CcOOH
CH„
/ \2
［例3］写出以CH2CICH2CH2CH2OH为原料制备C「2的各步反应方程式（必要的无机试剂 0—c=