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实验七阿司匹林的合成学习教案.pptx

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实验七阿司匹林的合成学习教案.pptx

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文档介绍

文档介绍:实验七 阿司匹林(ā sī pǐ lín)的合成
第一页,共11页。
目的(mùdì)和要求
学****xuéxí)酸酐和水杨酸在酸催化下制备乙酰水杨酸的原理和方法。
巩固重结晶的基本操作。
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第二页,共11页。
关于(guānyú)乙酰水杨酸
乙酰水杨酸:
即阿斯匹林(aspirin),是 19 世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明(biǎomíng),人们正在发现它的某些新功能。
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第三页,共11页。
实验(shíyàn)原理
阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与***进行酯化反应(fǎnyìng)而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯,即冬青油(由冬青树提取而得)水解制得。
水杨酸:由于同时具有羧基和羟基,它还可与醇作用(zuòyòng)生成水杨酸酯。
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第四页,共11页。
实验(shíyàn)原理
副反应:
形成(xíngchéng)多聚物
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第五页,共11页。
实验(shíyàn)原理
产物与副产物的分离
产物由于(yóuyú)具有一个羧基,因此可以与碱反应成盐,从而溶于水:
而副产物无羧基,因此本实验后处理时用饱和碳酸氢钠水溶液进行处理。副产物由于不溶解(róngjiě),因此通过过滤即可分离。分离后的乙酰水杨酸钠盐水溶液通过盐酸酸化即可得到产物。
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第六页,共11页。
实验(shíyàn)用试剂
水杨酸,3 g
乙酸酐, mL
浓硫酸,数滴
饱和(bǎohé)NaHCO3水溶液
浓盐酸,5 mL
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第七页,共11页。
试验装置
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实验(shíyàn)步骤
产物(chǎnwù)熔点:134-136℃
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注意事项
仪器要全部干燥,药品也要实现经干燥处理,醋酐要使用新蒸馏的,收集139-140℃的馏分(liúfèn)。
反应过程温度须控制在70℃左右,温度过高会加快副产物的生成。
抽滤后洗涤用水要少。
乙酰水杨酸受热后易发生分解,分解温度为126~135℃,因此重结晶时不宜长时间加热,控制水温,产品采取自然晾干。
测熔点时先使温度达到120℃后再放样品,否则样品在升温过程中易分解。
第9页/共11页
第十页,共11页。