文档介绍:A Thesis Submitted in Partial Fulfillment ofthe Requirements for the Degree of Master of Engineering Studies on the Preparation of Microporous Polymers Supported Palladium Catalyst and its Catalytic Performance in Suzuki Cross-Coupling Reations Candidate : Hai Guoliang Major : Industrial Catalysis Supervisor : Prof. Li Tao Huazhong University of Science & Technology Wuhan 430074, P. R. China Jan, 2013 独创性声明本人声明所呈交的学位论文是我个人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。尽我所知,除文中已经标明引用的内容外,本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的研究成果。对本文的研究做出贡献的个人和集体,均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到,本声明的法律结果由本人承担。学位论文作者签名: 日期: 年月日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定,即:学校有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版,允许论文被查阅和借阅。本人授权华中科技大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索, 可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。保密□,在_____年解密后适用本授权书。不保密□。(请在以上方框内打“√”) 学位论文作者签名: 指导教师签名: 日期: 年月日日期: 年月华中科技大学硕士学位论文 I 摘要 Suzuki偶联反应是碳–碳键形成的重要反应之一,其比传统方法更安全、更简单、更可靠,可以耐受多种官能团而越来越受欢迎,广泛应用于天然产物、药物、农药、不对称合成、新材料制备等方面。Suzuki偶联反应通常需要用到昂贵的有机溶剂和均相钯催化剂,尽管存在很多优点,但是产物难于分离、催化剂不易回收利用等缺点限制了其在工业上的应用。均相钯催化剂的多相化是解决该问题非常有前景的方案。二芳基甲烷衍生物是有机合成的重要组成模块,它可以从苄基氯的Suzuki 偶联反应中获得。然而关于苄基氯Suzuki偶联反应的报道非常少,其中有关多相催化反应的报道更是寥寥无几。本文对微孔聚合物负载钯催化剂的制备及其在苄基氯Suzuki偶联反应中的应用进行了探索。首先对所制备的催化剂通过XPS、FT-IR、TEM等进行表征。随后考察了溶剂、碱、反应温度、反应时间等因素对偶联反应的影响,筛选出了最优化的反应条件。无毒溶剂乙醇,反应温度适中,催化剂的稳定性及简便的制备方法为其工业化应用提供了有利条件。在该条件下对进行底物拓展,无论吸电子基团还是给电子基团的底物都取得了较高的目标产物产率。此外,在对苄基氯底物拓展实验中发现了苯硼酸自聚及苄基氯脱氯现象,这些问题在改变反应条件后得以解决,并最终取得了较好的结果,产率在90%以上。关键词:微孔聚合物;Suzuki偶联反应;苄基氯华中科技大学硕士学位论文 II Abstract Suzuki cross-coupling, one of the most inportant reactions for C–Cformation, has e increasingly popular due patibility with a variety of functional groups, widly used in natural products, pharmaceuticals, agrochemicals and ligands for asymmetric synthesis andin new cross-couplingreaction usually anic solventsandhomogeneous theyhave many advantages, thedifficulties surrounding the separation and recovery of the catalyst restrict their applicationsin certain of the existing homogeneous pa