文档介绍：第三章第三章 立体化学基础立体化学基础
If you have not a stereo-
concept of Organic compounds,
youyou willwill notnot learnlearn organicorganic
chemistrychemistry .
碳架异构碳架异构
构造异构构造异构 官能团异构官能团异构
官能团位置异构官能团位置异构
同分异构同分异构 顺反异构顺反异构
构型异构构型异构
对映异构对映异构
立体异构立体异构
构象异构构象异构
一、手性分子和对映异构
. 平面偏振光（偏振光，偏光）平面偏振光（偏振光，偏光）
planeplane--polarizedpolarized lightlight
光波是电磁波，它的振动方向与其前进方向垂直光波是电磁波，它的振动方向与其前进方向垂直
平面偏振光
Nicol棱镜
（起偏镜）
. 旋光性物质和比旋光度旋光性物质和比旋光度
肌肉运动肌肉运动 乳酸乳酸 偏振光右旋偏振光右旋
乳酸
偏振光偏振光 乳糖发酵乳糖发酵 乳酸乳酸 偏振光左旋偏振光左旋
酸牛乳酸牛乳 乳酸乳酸 偏振光无影响偏振光无影响
使使偏振光振动面右旋的物质称偏振光振动面右旋的物质称右旋体右旋体，，dd 或（或（++））
dextrorotatorydextrorotatory
使偏振光振动面左旋的物质称使偏振光振动面左旋的物质称左旋体左旋体 ，，ll 或（或（––））
levorotatorylevorotatory
偏振光振动面旋转的角度称偏振光振动面旋转的角度称
旋光度旋光度(angle(angle ofof rotation)rotation) ，用，用αα表示表示
旋光度用旋光度用旋光仪旋光仪测得测得
t α
比旋光度比旋光度 [α ] =
SpecificSpecific RotationRotation λ c L
α：旋光度；t：温度；λ：光波
长；c：样品浓度，单位g/mL；
L: 样品管长度，单位dm。
能使能使偏振光振动面旋转的物质称偏振光振动面旋转的物质称旋光性物质旋光性物质或或
光活性物质光活性物质(optical(optical activeactive compounds)compounds)。。
等量的右旋体和左旋体的混合物：等量的右旋体和左旋体的混合物：
外消旋体外消旋体((racemateracemate))，用，用dldl 或（或（±±）表示）表示
. 手性分子和对映异构手性分子和对映异构
CH CH
3 CH3 3
C
C C COOH
H H OH
OH COOH HOOC OH H
实物与镜像不能重叠：实物与镜像不能重叠：
手性手性 chiralitychirality
手性分子（手性分子（ chiralchiral molecularmolecular））::
与其镜像不能重叠的分子与其镜像不能重叠的分子
对映异构体（对映异构体（enantiomerenantiomer，，对映体，旋光异构对映体，旋光异构
体，光学异构体）：体，光学异构体）：
构造相同，互为镜像，不能重叠的一对异构体构造相同，互为镜像，不能重叠的一对异构体
对映异构现象对映异构现象
手性碳原子（手性碳，不对称碳原子，手性碳原子（手性碳，不对称碳原子，chi