文档介绍:高中有机化学基础有机合成
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阅读第三自然段,回答:
1、什么是有机合成?2、有机合成的任务有那些?3、用示意图表示出有机合成过程。
1、有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3、有机合成过程示意图:
汇报
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1、在碳链上引入C=C的三种方法:
(1)_______(2) ____(3) _______。
2、在碳链上引入卤素原子的三种方法:
(1)_______(2) _____(3) ____。
3、在碳链上引入羟基的四种方法:
(1)____(2) _____(3) ____(4) ______。
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提示:
怎样在有机物中引入一个羟基(2个C原子上为例),并写出相应的化学方程式。
CH2 =CH2
CH3CH2CI
水解
H2O
CH3CH2OH
水解
CH3COOCH2CH3
水解
CH3C—OH
O
氧化
C
O
H
CH3
还原
氧化
酯化
卤代烃
醇
醛
羧酸
酯
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官能团的引入
引入-OH
烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解
引入-X
烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代
引入C=C
某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢
引入-CHO
某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解
引入-COOH
醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解
引入-COO-
酯化反应
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有机合成的关键—碳骨架的构建。
1、如何增长碳链?
(1)加成反应:
(2)卤代烃+NaCN: CH3CH2Br+NaCN
2、如何缩短碳链?
(1)烯烃、炔烃的氧化:
(2)羧酸盐脱羧基成CO2
3、完成乙酸钠和氢氧化钠化学方程式:CH3COONa+NaOH CH4↑ +Na2CO3
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二、逆合成分析法
1、合成设计思路:
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解题思路:
①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,)
②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架
③目标分子中官能团引入
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思考:
只用乙醇一种有机物(无机物可以任选),合成:
COOCH2
COOCH2
请同学们说出其过程
讲解课本中草酸已二酯的合成
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1、正确判断原料、目标化合物官能团的种类、数目、位置。
2、采用正向、逆向合成相结合的方法,找出原料和目标分子的中间的过渡物质。
3、寻找官能团的引入、保护方法,将原料官能团转换,合成中间物质直至产物。
4、选择合成步骤最简、转换最易、所含杂质最少的路线作为最终合成路线。
小结:
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