有机化学课件第十四.ppt

文档介绍：实验；CH3NO2 N-O键等长， nm
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sp2杂化
(2) 结构
第一页，共95页。
(3) 命名
硝基(nitro)——取代基
2-硝基丙烷
2-nitropropane
2,4,6-三硝基甲苯
2,4,6-trinitrotoluene (TNT)
第二页，共95页。
(1) 物理性质
２ 硝基化合物的性质
沸点比相应的卤代烃高。
多硝基化合物具有爆炸性。
液体硝基化合物是良好的有机溶剂。
有毒。
比重大于1。
第三页，共95页。
性质分析：
硝基可被还原
苯环钝化，缺电子性，
亲电取代较慢或难进行
可与亲核试剂反应
(2) 化学性质
硝基可被还原
a-H：有弱酸性
第四页，共95页。
i) 还原反应
2) 脂肪族硝基化合物
ii) -氢的酸性
溶于NaOH溶液
pKa≈10
第五页，共95页。
iii) 与羰基化合物的缩合反应
第六页，共95页。
3) 芳香族硝基化合物的性质
i)还原反应
酸性
碱性
氢化偶氮苯
第七页，共95页。
硝基的酸性还原过程（经过多个中间产物）
一般较难得到
亚硝化合物
羟基芳***
芳***
硝基的碱性还原过程
偶氮苯衍生物
氢化偶氮苯衍生物
第八页，共95页。
a) 亲电取代反应
不能发生F-C反应
亲电取代变难
ii）硝基对苯环的影响
第九页，共95页。
b）亲核取代反应
亲核取代变易
邻或对位硝基促进亲核取代进行
硝基数越多，取代越易
第十页，共95页。