文档介绍：第六章卤代烃?卤代烃的分类和命名?物理性质和化学性质?亲核取代反应历程?消除反应历程?重要的卤代烃 1 6-1 卤代烃的分类和命名?卤代烃: R-X 官能团: -X(F、Cl、Br、I) 一、分类卤代烷卤代烯烃卤代环烷烃卤代芳香烃 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br 1-溴丁烷 CH 2 =CHCl ***乙烯 Br溴代环己烷 Br溴苯 2 一卤代烃二卤代烃多卤代烃 CHCl 3三***甲烷(***仿) F 2 C=CF 2四***乙烯 CH 3 Cl 一***甲烷 CH 2 Cl 2二***甲烷伯(第一)卤代烃仲(第二)卤代烃叔(第三)卤代烃 CHX R R C X R RRR- CH 2-X 3 ?异构体: CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br CH 3CH 2CH CH 3 Br CH 3CHCH 2 Br CH 3 CH 3C Br CH 3 CH 34 二、命名系统命名法: 卤素作为取代基 CH 2CHCH CH 3 Br C H 3 CH 3 3-***-2- 溴戊烷 5 4 3 2 1 CHCHCH CH 3 Br CH 34-溴-2- 戊烯 1 2 3 4 5 CH 3CHCH CH 3 Br C H 3 2-***-3- 溴丁烷 1 2 3 4 5 CH 3CHCH 2CHCHCH 3 Br BrCH 3 2-***-3,5- 二溴己烷 6 5 4 3 2 1 6 6-2 物理性质?常温常压下,***甲烷、***乙烷和溴甲烷:气体。其它:液体或固体。?沸点: 烃基相同的一卤代烷,碘代烷>溴代烷>***代烷?密度: 一***代烷、一***代烷密度小于 1, 一溴代烷、一碘代烷和多卤代烷密度大于 1。?不溶水,溶于大多数有机溶剂。?卤代烷在铜丝上燃烧产生绿色火焰,可用来定性鉴定卤原子。?有难闻气味,蒸气有毒(皮肤吸收)。 7 6-3 化学性质一、亲核取代反应 CX ???? X 的电负性越大,则键的极性越强。 C-Cl > C-Br > C-I 但发生亲核取代反应的活性次序却为: C-I > C-Br > C-Cl RX+Nu - RNu+X -亲核试剂离去基团亲核取代反应通式为: 8 1. 水解 RX ROH+KX KOH/H 2O与碱的水溶液作用 CH 2 CH 3 Br CH 2 CH 3OH + OH - + Br - 2-丙醇 CH CH 3 CH 3 Br CH CH 3 CH 3OH + OH - + Br -9 2-***-2- 丙醇 C CH 3 CH 3CH 3 Br C CH 3 CH 3CH 3 OH + H 2O + Br - 沸腾 CH 2ClH 2O CH 2OH 但在一般条件下 ClH 2O10