沈阳药科大学高等有机化学课件(胡春版)——第二章 立体化学.ppt

文档介绍：高等有机化学
第二章立体化学
原子或原子团在空间排列的方式不同,互为构型异构体,构型异构已属于立体异构的范畴。
立体异构

构型异构构象异构

对映异构非对映异构(包括顺反异构即几何异构)
本章将重点讨论构型方面的立体化学关系和从能量角度出发对构象加以分析, 并对反应过程中的立体化学做一简单介绍。
§ 含有刚性结构化合物的构型异构
一、双键化合物的构型异构——顺反异构
碳氮双键的化合物有亚胺(又称西佛碱 Schiff base )、肟、腙、缩氨脲,含氮氮双键的有偶氮化合物等。
具有n个C==C双键的化合物,总共最多应存在2 n 个Z-E异构体。
§ 含有刚性结构化合物的构型异构
二、单环化合物的顺反异构
可是视作平面处理。
异构体数目。
命名: (1) RS命名;(2)参考基命名。
§ 含有刚性结构化合物的构型异构
三、稠环化合物的顺反异构
稠环方式:小环只能顺式
桥环异构体数目可能低于2n个
命名: (1) 系统命名(2)内式与外式
§ 构象分析
构象是立体异构中的一个重要结构层次,是在构造、构型确定的基础上因为单键的旋转而产生的分子中的原子或原子团在空间的排列。
构象分析:对与构象相关的“能量-含量”关系的确定,以及与化学和物理性质的关系的研究等,被统称为构象分析。
§ 构象分析
一、构象异构
§ 构象分析
二、构象分析
§ 旋光异构
一、旋光性与手性
§ 旋光异构
物体与其镜像不能重叠的现象叫手性。两个立体异构体若满足互为镜像且不能重叠的关系,则两者都是手性分子且互为对映异构体。不是对映体的立体异构体是非对映异构体。手性分子具有旋转偏振光平面的能力。互为对映异构体的两种化合物在相同的测试条件、相同的浓度下,旋转偏振光平面的角度相同,但方向相反。旋光性是手性分子的一种性质,手性分子的这种性质是非常有用的,在研究反应机理时可根据旋光的方向和大小的变化来判断产物和反应物之间的立体化学关系,从而为推导反应机理提供证据。