文档介绍：实验7-2 阿斯匹林的制备
实验目的:
。
,初步熟悉有机化合物的别离、提纯等方法。
、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等根本操作。
二、实验原理
水杨酸分子中含羟基〔—OH〕、羧基〔—COOH〕,具有双官能团。本实验采用以强酸为硫酸[1]为催化剂,以乙酐为乙酰化试剂,与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。反响如下:
M= M= M=
引入酰基的试剂叫酰化试剂,常用的乙酰化试剂有乙酰***、乙酐、冰乙酸。本实验选用经济合理而反响较快的乙酐作酰化剂。
COOH
副反响有:
O
—COOH —COOH —C—O—
+
—OH —OH —OH
水杨酰水杨酸
O—COCH3
COOH
COOH
O—COCH3
H+△
—COOH HO——COO—
+
乙酰水杨酰水杨酸
制备的粗产品不纯,除上面两副产品外,可能还有没有反响的水杨酸等杂质。
本实验用FeCl3检查产品的纯度,此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。杂质中有未反响完酚羟基,遇FeCl3呈紫蓝色。如果在产品中参加一定量的FeCl3,无颜色变化,那么认为纯度根本到达要求。
利用阿斯匹林的钠盐溶于水来别离少量不溶性聚合物。
三、实验试剂
(),乙酸酐5mL(),饱和NaHCO3(aq),4mol/L盐酸,浓流酸,冰块,95%乙醇,蒸馏水,1%FeCl3 。
四、实验仪器
150mL锥形瓶,5mL吸量管〔枯燥,附洗耳球〕,100mL、250mL、500mL烧杯各一只,加热器,橡胶塞,温度计,玻棒,布氏漏斗,外表皿,药匙, 50mL量筒,烘箱。
五、实验步骤及考前须知
实验步骤
实验考前须知、实验改良
〔1〕〔150mL〕;在通风条件下用吸量管取乙酸酐5mL,参加锥形瓶,滴入5滴浓流酸,摇动使固体全部溶解,盖上带玻璃管的胶塞,在事先预热的水浴中加热约10-15min[2]
水浴装置:500mL烧杯中加100mL水、沸石,用温度计控制85℃-90℃。
〔2〕取出锥形瓶,将液体转移至250mL烧杯并冷却至室温〔可能会没有晶析出〕。
参加50mL水,同时剧烈搅拌;冰水中冷却10min,晶体完全析出。
〔3〕抽滤。冷水洗涤几次,尽量抽干,固体转移至外表皿,风干。
〔1〕假设用3mL可减少副反响发生,易于晶体析出,提高产率。n(水杨酸) :n(乙酸酐)=1:2~3较为适宜。
浓硫酸作用在于破坏水杨酸分子内氢键,降低反响温度〔150℃-160℃〕到85℃~90℃发生,防止高温副反响发生,提高产品纯度、产率。
浓硫酸用量要控制〔V<〕。
附乙酰水杨酸分解温度:126℃-135℃
水杨酸与乙酐混合后没有及时加硫酸并加热,会发生较多副反响。
〔2〕该步搅拌要剧烈,否那么会析出块状物体,影响后续实验。
〔3〕准备枯燥、干净的抽滤瓶,用母液洗烧杯二至三次,尽量将固体都转移至漏斗。
〔1〕粗产品置于100mL烧杯中缓慢参加饱和NaHCO3溶液,产生大量气体,固体大局部溶解。共参加约5mL 饱和NaHCO3(a