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呋喃丹中毒与急救
呋喃丹是氨基甲酸酯类杀虫剂和杀线虫剂。1963年由美国创制,1967年推广。纯品为白色结晶,25℃时水中溶解度为700ppm,在中性和酸性条件下较稳定,在碱性介质中不稳定,水解速度随pH值和温度的升高而加快。中文名
呋喃丹
创制时间
1963年
外 形
白色晶体
实 质
氨基甲酸酯类杀虫剂和杀线虫剂
国标编号
61889
别 名
克百威
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分子式
C12H15NO3
外 观
纯品为白色无臭结晶
CAS号
1563-66-2
熔 点
153℃
相对密度
溶解性
易溶于水
国际编号
61889
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危险性
遇热可燃
禁配物
强酸、强碱
目录1理化性质
物理性质
化学性质
2合成方法
3应用领域
4使用方法
5毒理数据
6临床症状
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7医疗措施
8须知事项
健康危害
急救措施
个体防护
消防措施
应急处理
运输事项
法规信息
操作处置
监测方法
9技术参数
10重要事件1理化性质编辑
物理性质
纯品为白色结晶,无臭味,可溶于多种有机溶剂,难溶于二甲苯、石油醚、煤油。[1]
化学性质
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遇明火、高热可燃。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。有害燃烧产物为一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。[1]
2合成方法编辑
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氯化反响:异丙烯在一定压力下氯化,制得甲基氯丙烯。氯化反响液经压滤、蒸馏等后处理,产物纯度可达96%。
醚化反响:邻硝基苯酚与甲基氯丙烯在碳酸钠存在下制得2-甲代烯丙基邻硝基酚醚。
克莱逊反响:2-甲代烯丙基邻硝基酚醚加热,经克莱逊反响转位生成2-〔2-甲代烯丙基〕-6-硝基苯酚。
环合反响:在无水氯化镁存在下,克莱逊重排产物环合成2,3-二氢-2,2-二甲基-7-硝基苯并呋喃〔俗称7-硝基〕。
加氢反响:将7-硝基在钯/碳催化剂存在下,加压复原制得2,3-二氢-2,2-二甲基-7-氨基苯并呋喃〔俗称7-氨基〕。
重氮化反响:7-氨基与亚硝酸钠水溶液、浓硫酸进展重氮化反响,制得2,3-二氢-2,2-二甲基-7-苯并呋喃重氮硫酸盐〔俗称7-重氮硫酸盐〕。
水解反响:7-重氮硫酸盐在CuSO4催化作用下水解成2,3-二氢-2,2-二甲基-7-羟基苯并呋喃〔俗称7-羟基化合物〕。
克百威的合成:将7-羟基化合物与异氰酸甲酯于溶剂中,在少量三乙胺存在下合成克百威。
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,于55℃把MCC滴加到7-羟基化合物中,收率97%。
由邻苯二酚出发:这条工艺路线是邻苯二酚在无水丙酮溶剂中,在K2CO3·KI存在下,与甲基氯丙烯加热生成2-甲基烯丙氧基酚,再加热转位,环合得到7-羟基化合物。然后在三乙胺存在下用异氰酸酯法合成克百威。
操作过程如下:
2-甲代烯丙基氧化苯酚制备 在氮气保护下,把40份〔质量〕碳酸钾和481份〔质量〕碘化钾缓慢参加到已搅拌混合好的322份〔质量〕邻苯二酚与300份〔质量〕无水丙酮溶液中。把得到的物质加热到回流温度,缓慢参加262份〔质量〕甲基氯丙烯。将该混合物回流反响30h,冷却并静置18h,过滤,滤液在减压下浓缩,残留的油状物用氯仿提取并水洗、枯燥、浓缩、残留油经减压蒸馏得213份〔质量〕的2-甲代烯丙基氧代苯酚。
7-羟基化合物制备 将131份〔质量〕2-甲代烯丙基氧代苯酚转位环合,在200℃时出现放热反响,使温度迅速达到并维持275℃,得稠厚的糖浆状物,减压蒸馏得无色的2,2-二甲基-2,3-二氢-7-羟基苯并呋喃〔7-羟基化合物〕。
克百威的合成:〔质量〕7-羟基化合物在14份〔质量〕〔质量〕〔质量〕三乙胺处理,其混合物在室温下搅拌,沉淀出白色结晶产品。别离固体结晶,。[2]
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3应用领域编辑
广谱、高效、低残留、高毒性的氨基甲酸酯类杀虫、杀螨、杀线虫剂。具有吸、触杀、胃毒作用,并有一定的杀卵作用,持效期较长,一般在土壤中半衰期为30~60d。可用于防治水稻螟虫、稻蓟马、稻纵卷叶虫、稻飞虱、稻叶