文档介绍：对乙酰氨基酚的合成路线的选取
16 徐亚丽
34 陈倩红
8 周虹敏
27 周凤琴
59 李承祥
目录
物理化性质1
名称：对乙酰氨基酚 化学名：N-(4-羟基苯基)乙酰*** ，又称：对羟基苯基乙酰***；扑热息痛；对乙酰氨基苯酚；对羟基乙酰苯***；醋氨酚 。英文名称：4-Acetamino phenol;N-(4-hydroxyphenyl)-Acetamide; 分子式：C8H9NO2 分子量： 相对密度：(21/4℃ 熔点：168-172℃ 溶解情况：能溶于乙醇、***和热水，微溶于水，不溶于石油醚及苯。
1 以硝基苯为原料
严新焕等[4]在有浓硫酸和十六烷基三******化铵的条
件下，以Pd/C为催化剂，将硝基苯催化氢化为对氨基酚。
对氨基酚不经分离，直接乙酰化合成对乙酰氨基酚，收率
%。流程见图1。
特点
优点：流程短，原料易得，三废相对较少，从起始
原料硝基苯到终产物可采用“一锅煮”法，收率尚可；
缺点：原料硝基苯为易燃易爆液体，毒性大。浓硫酸随原料
进入反应系统后与钯反应，使Pd/C催化剂失活[5]，工艺不
稳定，且提取时用的苯***溶液易燃，有腐蚀性，属高毒化
学品，可污染水体。
2 以对硝基酚为原料
方岩雄等[9]以对硝基酚为原料，Pd/C催化加氢酰化一
步合成对乙酰氨基酚，最佳溶剂为醋酸，用量为对硝基酚的2～5倍，对乙酰氨基酚收率可达95 %。将催化剂改为Pd-La/C后[10]，对乙酰氨基酚收率达到97 %。流程见图2。
特点
优点：可采用“一锅煮”法，不需分离纯化对氨基酚，避免了中间体对氨基酚的氧化，简化了工艺路线，降低了生产过程中的杂质含量，提高了产品纯度，产品质量和外观都有很大提高。反应可在固定床反应器或反应釜中进行，产物可以连续移出，适于大规模工业化生产，是目前国内外大力提倡的合成方法；
缺点：酰化加热140 ℃，温度略高。
3 以对氨基酚为原料
邵艳东等[11]以对氨基苯酚和乙酸酐为原料，以锌粉为
抗氧化剂，以活性炭为脱色剂，以稀乙酸为反应介质，采
用微波辐射技术合成对乙酰氨基酚， %。流
程见图3。
特点
微波辐射是新兴的绿色合成技术，微波能量能穿过容
器直接进入反应物内部并只对反应物和溶剂加热，且加热
均匀，防止反应物和产物因过热而分解。反应时间短，收
率较高，操作简单，能耗小，污染少。
4 以对羟基苯乙***为原料
Davenport等[12]先将对羟基苯乙***肟化，再Beckmann重排制得对乙酰氨基酚。刘宁等[13]用此法将对羟基苯乙***肟化后得对羟基苯乙***肟， %，然后用Hβ分子筛作为催化剂，以***为溶剂，重排得对乙酰氨基酚， %。Ghiaci等[14]以***为重排反应溶剂，用Al-MCM-41分子筛作为重排反应催化剂，催化剂中磷酸含量30 %时产率达最高值。流程见图4