实验六阿司匹林的合成.doc

文档介绍：实验 六阿司匹林的合成
一、实验目的
通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法；
进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作；
进一步掌握红外光谱仪的使用方法及对化合物结构的定性分析。
二、实验原理
乙酰水杨酸即实验 六阿司匹林的合成
一、实验目的
通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法；
进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作；
进一步掌握红外光谱仪的使用方法及对化合物结构的定性分析。
二、实验原理
乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用。
阿司匹林的合成是以水杨酸为原料，在硫酸催化下，用醋酐乙酰化得到。反应式如下：
反应过程的副产物：
（1）水杨酸会自身缩合，形成一种聚合物，利用阿司匹林和碱反应生成水溶性钠盐的性质，从而与聚合物分离。
（2）存在未反应的水杨酸，在最后重结晶过程中可被除去。水杨酸的存在还较易氧化生成一系列醌式有色物质（黄色及蓝至黑色物质），这也导致了阿司匹林不稳定变色。
三、实验操作步骤
1、（）、乙酐10ml（），滴入10滴浓硫酸，搅拌至水杨酸全部溶解，然后升温至70℃左右，反应20min。反应完毕，稍冷后，在不断搅拌下倒入100ml冷水中，并用冰水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤，得乙酰水杨酸粗产品。
2、将阿斯匹林的粗产物移至250ml烧杯中，边搅拌边加入饱和NaHCO3（150ml
水加10g碳酸氢钠搅拌溶解即得）溶液，持续搅拌，直至无CO2气泡产生。然后抽滤，副产物水杨酸聚合物被滤出，用少量水洗涤，将洗涤液与滤液合并，弃去滤渣（水杨酸聚合物）。
3、将上述滤液倒入250ml烧杯中，加盐酸溶液调pH为2左右，有阿斯匹林复沉淀析出。同样冰水浴冷却，令结晶完全析出后，抽滤，并用冷水洗涤两次，压干滤饼并取出放在培养皿中，置于真空干燥箱中干燥。
4、阿司匹林的精制：取250ml烧杯，将所得粗品用35%酒精（按95%乙醇：水=1:2配置）水浴50℃溶解，酒精分多次加入，搅拌下加入的酒精的量直到刚好溶解为止，冷却析晶，也可以放冰箱里冷冻析晶；然后抽滤得到阿司匹林的精制品，用熔点仪测其熔点，并称量得到的阿司匹林的质量，计算得率。
5、阿司匹林的再精制 将所