文档介绍：有机化合物的结构理论
引言
    有机化学是研究有机化合物的化学分支学科,有机化合物的结构与各种化学转化是该学科的主要研究
内容,其中有机化合物的结构特征是它们的各种理化性质以及相互转化的基础。因此学习有机化学的第一
步就是学习有机化合物结构特征及相关理论。
    那么什么是有机化合物呢?其组成有什么特色,结构特征又如何呢?本章将逐一给出回答。
有机化合物和有机化学的定义
    最初有机化合物是指的来自生命体的化合物,并且在一段时间里,人们以为只有生命力才能创造有机
化合物,因此最初的研究只局限于从生命体中提取它们,研究它们的结构和性质。随着研究的不断深入,
生命力学说被打破,人们可以在实验室和工厂合成制造各种为人类所用的有机化合物,可以说人类的衣食
住行和保健医疗等都离不了有机化合物。经过研究有机化合物的组成,发现它们都含有碳,且主要由碳、
氢和少数几种元素如氧、氮、硫、磷、和卤素等组成,现在有机化合物就定义为碳化合物,有机化学是
碳化合物的化学。
价键理论
    当原子的最外层电子达到与惰性气体相同的全充满的8电子构型时比较稳定,这种类似惰性气体的8电
子构型称为八隅体电子构型。因此,非惰性气体元素的原子都有通过得到或失去电子或者与其他原子共享
电子的方式达到八隅体电子构型的倾向,这就是化合物间形成化学键的本质。
    典型的非金属原子和金属原子之间往往以离子键成键,正如在无机化合物中普遍存在的那样,如
NaCl,KCl等分子间的化学键是离子键(ionic bonds)。另一些元素原子间的成键,则是以共享电子对
的方式成键,这种化学键就称为共价键(covalent bonds)。绝大多数有机化合物分子中原子与原子间
都是以共价键成键的。例如,甲烷分子中:
碳原子与4个氢原子分别共享4对电子,形成4个共价键,每一对共享电子对环绕着碳原子与相应的氢原子进
行运动。我们可以用如右图所示的结构式来表示甲烷分子的成键特性。
 
有机分子结构的表示方法
    有机化合物的结构主要以Lewis结构式和Kekulé结构式两种方式进行表示。
Lewis结构式
    上述甲烷的结构式就是以Lewis结构式表达的。Lewis结构式(Lewis structures)是用“点”来表示电子,一个点代表一个电子。将组成分子的原子最外层电子全部表示出来,可以清楚地知道分子中每个原子的价电子成键情况,是否有成对的未共享电子(nonbonding electrons),即孤对电子(lone pair of electrons),以及是否带电荷等详细情况。如水分子中,氧原子具有两对孤对电子;水合质子中氧只有一对孤对电子;氢氧根离子具有三对孤对电子。
   上述这些结构信息对于理解化合物的反应特性是十分重要的,例如水、氨以及它们的衍生物醇和胺,由于氧原子和氮原子上具有孤对电子,因此它们能通过给出这些电子进行配位,因而表现出Lewis碱的特性,或作为亲核试剂进攻缺电子试剂,参与亲核反应。
    在书写Lewis结构式时,必须注意以下规则:除氢外,每个原子的最外层电子不多于8个,中性原子的外层电子结构应满足全充满的稳定的八隅体构型。一般来说,在中性分子中,氢形成一个共价键,O形成2个共价键,N形成3个共价键,C形成4个共价键,卤素原子形成1个共价键。
    Lewis结构式可以简化表示,即用“短线”表示成键电子对,用“点”来表示未成对电子和孤对电子,例如上述表示水、水合质子、氢氧根离子和双氧水的Lewis结构可以简写为:
    这样的表达方式,书写比较简便,且较好地区别了成键电子对与未成键电子对,更加直观简明。在描述反应进程的机理分析中经常使用。
 
Kekulé结构式
    使用Lewis结构式可以详细地表示分子中每个原子的最外层电子分布情况,但书写比较繁琐。因此在表示化合物结构时更常用的是Kekulé结构式(Kekulé structures)。
    Kekulé结构式中,以短线表示成键电子对,非键电子略去不写。以下是乙烷、乙烯、乙炔、甲醇、甲胺和甲酸的Kekulé结构式和Lewis结构简略式比较:
    从以上结构式对比中可以看出,只含有碳、氢的烃类化合物的Lewis结构式与Kekulé结构式没有区别,含氧、氮或卤素等杂原子的分子由于氧、氮和卤素等杂原子具有未成键孤对电子,其Lewis结构式与Kekulé结构式有区别。与Lewis结构式相比,Kekulé式简单得多。实际表示中则常用Kekulé式的缩写式,即略去Kekulé结构式中的短线,并用下标表示连在同一个原子上的相同原子的数目。以上五个化合物的Kekulé缩