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汪小兰有机化学课件(第四版)5.ppt

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文档介绍

文档介绍:第五章旋光异构?对映异构的基本概念?含两个手性碳原子的化合物?不含手性碳原子的化合物的旋光异构?旋光异构体的性质?不对称合成、立体选择反应与立体专一反应15-1 对映异构的基本概念一、偏振光和偏振面光是一种电磁波,光波振动方向与光波前进方向垂直。?偏振光:只在一个平面上振动的光。又叫极化光。?偏振面:偏振光振动方向与其前进方向所构成的平面。AADBCDBC普通光AA偏振光尼科尔棱镜晶轴平行2?旋光性物质:具有旋光性的物质。也叫光活性物质。?旋光性:能使偏振光的振动面旋转的性质。?右旋物质:能使偏振光的偏振面向右旋的物质。?左旋物质:能使偏振光的偏振面向左旋的物质。偏振光α旋转后的偏振光旋光性物质3?检测偏振光偏振面的旋转可用旋光仪。(旋光度和旋光方向)起偏镜(尼科尔棱镜)盛液管检偏镜(尼科尔棱镜)4?比旋光度:将浓度为1g/ml的溶液放在1分米长的盛液管中所测得的旋光度。?在一定条件下,旋光性物质的比旋光度是一常数。?“+”:右旋。“-”:左旋。二、旋光度和比旋光度αα:旋光度[α] :比旋光度λtt:温度λ:光源的波长(常用钠光灯,5893?)l:长度(分米)。c:浓度(g/ml)(纯溶液,则为密度d) ?t????:温度??:波长(常用钠光灯,5880A)a:测定的旋光度c:浓度(g/l)l:长度(dm)?5三、分子的手性和旋光性、手性碳原子乳酸(α-羟基丙酸):右旋乳酸(肌肉中)左旋乳酸(葡萄糖发酵)OOHOHH?对映异构体:其它性质都相同而旋光性不同的异构体。这种现象叫对映异构。6手性:手是不能与自身镜象相叠合的。一个物质如果与自身镜象不能叠合,就叫做具有手性。手性分子:不能与镜象叠合的分子。非手性分子:能与镜象叠合的分子。7互为镜像关系镜HCOOHOHHCH3CH3HCOOHOH(R)-(-)-乳酸(S)-(+)-乳酸8一般说来具有手性的分子都有旋光性;从分子的内部结构来说,手性与分子的对称性有关。{对称面对称中心对称性?若一个分子中没有上述任何一种对称因素,这种分子就叫不对称分子。?不对称分子就有手性9HClClH反-1,2-lClHH二***甲烷对称面对称性分子--------无手性、无旋光活性1、对称面:一个平面可以把分子分割成两部分。10