文档介绍：有机化学之烯烃构造异构与顺反异构
第1页，本讲稿共22页
例题
CH3CH2CH2CHCH2CH3
CH2
主链
×
2-乙基-1-戊烯
第2页，本讲稿共22页
例题
CH3CHCH=CHCH3
C有机化学之烯烃构造异构与顺反异构
第1页，本讲稿共22页
例题
CH3CH2CH2CHCH2CH3
CH2
主链
×
2-乙基-1-戊烯
第2页，本讲稿共22页
例题
CH3CHCH=CHCH3
CH
3
4-***-2-戊烯 或 4-***-△2-戊烯
2-***-3-戊烯 ×
第3页，本讲稿共22页
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开链烃 第二节 烯烃
一、构造异构与命名
二、顺反异构
三、化学性质
第4页，本讲稿共22页
这两种异构体是原子或原子团在空间的不同排布方式
而产生的，是构型异构的一种，称为顺反异构。
为什么2-丁烯具有顺反异构？是否所有的烯烃都具有？
2-丁烯有两种
. ℃ . –℃
C=C
CH3
H
H
CH3
. ℃ . –℃
C=C
CH3
CH3
H
H
第5页，本讲稿共22页
二、顺反异构
（一）顺反异构产生的条件
分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素，如双键或环（如脂环）
不能自由旋转的原子上分别连有两个不同的原子或原子团 。
两个条件必须同时具备，缺一不可
第6页，本讲稿共22页
例题
CH3CH=CCH2CH3
CH2
CH3
无
第7页，本讲稿共22页
例题
CH3CH=C CH3
Br
有
C=C
CH3
H
Br
CH3
C=C
CH3
CH3
H
Br
第8页，本讲稿共22页
例题
3.
无
无
CH2=CH CH=CH CH =CH2
有
C
C
CH
H
CH2
CH2
CH
H
C
C
H
CH
CH2
CH2
CH
H
第9页，本讲稿共22页
二、顺反异构
（二）顺反异构体的构型表示方法
顺反法
相同基团处在双键同侧的为“顺式” ，异侧的为“反式” 。
第10页，本讲稿共22页
反
C=C
CH3
H
Br
CH3
顺
C=C
CH3
CH3
H
Br
第11页，本讲稿共22页
C=C
C2H5
H
Br
CH3
反？
顺？
C=C
C2H5
H
Br
CH3
第12页，本讲稿共22页
二、顺反异构
（二）顺反异构体的构型表示方法
顺反法——有局限性，不够用
E\Z 标记法
按次序规则分别比较双键两端的碳连接的原子或基团，哪个为较优基团
然后根据双键两端的较优基团在双键同侧的为Z构型，异侧的为E构型
第13页，本讲稿共22页
次序规则
1、原子序数大的优先，同位素中质量大的优先；
Br > Cl > O > N > C > H D > H
2、第一个原子相同，则比较与其相连的其他原子；
CH3
CH3
CH3C
CH3
CH3CH
CH3CH2
CH3
ClCH2
>
>
>
>
第14页，本讲稿共22页
CH3
CH3CHCH2
异丁基
CH3
CH3CH
异丙基
CH3
CH3CH2CH
仲丁基
>
>
第15页，本讲稿共22页
CH3
CH3
CH3C
3、双键、三键拆成单键再比较。
CH2
CH
CH2
CH
（C）
（C）
CH
C
CH
C
（C）
（C）
（C）
（C）
CH
C
CH2
CH
>
>
第16页，本讲稿共22页
C=C
CH3
CH3
H
H
顺
Z
顺-2-丁烯 或 (Z)-2-丁烯
C=C
CH3
H
H
CH3
反-2-丁烯 或 (E)-2-丁烯
反
E
第17页，本讲稿共22页
顺
C=C
CH3
CH3
H
Br
E
顺-2- 溴- 2-丁烯 或 (E)- 2- 溴- 2-丁烯
E 、Z和顺、反并不总是一一对应的
反
C=