文档介绍：第四节氨基甲酸酯类杀虫剂第四节氨基甲酸酯类杀虫剂carb carbamate insectidecarb carbamate insectide??发展简况和特点发展简况和特点??主要品种主要品种1毒扁豆的有毒成分是生物碱毒扁豆的有毒成分是生物碱————毒扁豆碱,毒扁豆碱,19251925年确定了其分子结构式,这就是人类发年确定了其分子结构式,这就是人类发现的第一个天然氨基甲酸酯类化合物。现的第一个天然氨基甲酸酯类化合物。CH3 O CO NHCH3 N N CH3 CH3毒扁豆碱毒扁豆碱一、发展简况和特点一、发展简况和特点2㈠㈠简史简史??19311931年,年,Du Pont Du Pont 公司发现福美双公司发现福美双拒食作用、代森钠杀螨作用,后杀拒食作用、代森钠杀螨作用,后杀菌活性更强发展为杀菌剂。菌活性更强发展为杀菌剂。??国外四十年代中后期国外四十年代中后期GysinGysin发现第一发现第一个个CarbCarb杀虫剂杀虫剂——地麦威地麦威的杀虫活的杀虫活性,后开发异索威、敌蝇威。性,后开发异索威、敌蝇威。3??19531953后后USUS联合碳化公司合成甲萘联合碳化公司合成甲萘威,威,5757年命名为西维因并商品化生年命名为西维因并商品化生产,产,19711971年美国产量超过年美国产量超过27002700吨吨//年。年。??6060’’ss日本开发取代苯基类日本开发取代苯基类CarbCarb(防(防飞虱、叶蝉)飞虱、叶蝉)4??7070’’ss后出现内吸性和肟类后出现内吸性和肟类CarbCarb,,如如呋喃丹、涕灭威、灭多威、拉维因呋喃丹、涕灭威、灭多威、拉维因等。估计有等。估计有2020--4040多个品种。多个品种。??我国我国19591959年动物所研究西维因。年动物所研究西维因。5??药物价值:箭毒的解毒剂、瞳孔收药物价值:箭毒的解毒剂、瞳孔收缩剂、可治疗青光眼、可用以解除缩剂、可治疗青光眼、可用以解除肌肉无力的症状肌肉无力的症状??解毒剂:阿托品解毒剂:阿托品6㈡㈡结构通式结构通式NNCORCOR33 R R11、、RR22::-H-H、、-CH-CH33、、- C- C22HH55、、-C-C33HH77 R R33::取代苯基、萘、其它环烷及肟类结构取代苯基、萘、其它环烷及肟类结构 R R11RR22一甲氨基甲酸酯一甲氨基甲酸酯-CH-CH3 3 -H-H二甲氨基甲酸酯二甲氨基甲酸酯-CH-CH33-CH-CH33丙氨基甲酸酯丙氨基甲酸酯-C-C33HH7 7 -H-HR1R2O=7⒈⒈以一甲氨基甲酸酯活性高以一甲氨基甲酸酯活性高((11)对)对AChEAChE酯动部位吸引力强酯动部位吸引力强((22)与酶结合后水解速度快慢)与酶结合后水解速度快慢HHNCO>NCONCONCOH3CH3CH3CH>>OChEChEChE》COChENH2COChE>>>(H3C)2NNCOH3CH(RO)2PO8⒉⒉苯基上取代基苯基上取代基烃基:烃基:--CHCH33、-、-CC22HH55、-、-CHCH<<、、- -CC--CHCH33、-、-CC--HH、、烃氧基:-烃氧基:-OCOC22HH55、、氯原子:- 氯原子:-ClCl??取代基其毒力以邻、间位>对位取代基其毒力以邻、间位>对位CH3CH3CH3CH3CH3CH3-OCH3-OCH3-CH3-CH3CH3HCH3CO9??邻位邻位害扑威 叶蝉散 仲丁威 残杀威害扑威 叶蝉散 仲丁威 残杀威(CPMC) (MIPC) (MPMC) (Propoxur)(CPMC) (MIPC) (MPMC) (Propoxur)--Cl -CH-CHCl -CH-CH3 3 -CH-CH-CH-CH3 3 -O-CH-CH-O-CH-CH33??间位间位速灭威(速灭威(MTMCMTMC)-)-CHCH33灭除威 灭除威 间间位间间位灭杀威 灭杀威 间对位间对位CH3CH3C2H5混灭威-CH3-CH310