文档介绍：阿司匹林的合成及含量测定实验报告一、实验目的1、掌握阿司匹林的合成原理和方法。2、进一步巩固加热、过滤、重结晶等基本操作方法。3、掌握化学滴定的原理和方法。二、实验原理阿司匹林(aspirin)被誉为世纪神药,它诞生于1899年3月6日。早在1853年CFGerhardt就用水杨酸于醋酐合成了乙酰水杨酸,但没能引起人们的重视;1898年德国化学家FHoffmann又进行了合成,并为他父亲治疗风湿关节炎,疗效极好;1899年德莱塞介绍到临床,并取名为阿司匹林(aspirin)。到目前为止,阿司匹林已成为医药史上三大经典药物之一,至今它是世界上应用最广泛德解热、镇痛和抗炎药。在临床上还可用于预防心脑血管疾病的发作。通过本实验,拟解决的问题:以邻羟基苯甲酸的乙酰化反应合成产物乙酰水杨酸,由IR及FeCl3显色法鉴定产物为乙酰水杨酸;由紫外分光光度法和化学滴定法定量分析产品中乙酰水杨酸的含量。(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯,即冬青油(由冬青树提取而得)水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸(水杨酸)与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为:OOHOH+(CHCO)O浓HSOOOHOCOCH+CHCOOH副反应:2++;因水杨酸是酚类化合物,于FeCl3形成深色络合物,而乙酰水杨酸因酚羟基已被乙酰化,不再与FeCl3显色,故杂质很易被检出。(1)紫外分光光度分析法为了测定产品中的乙酰水杨酸含量,用NaOH稀溶液溶解产品,使乙酰水杨酸水解成水杨酸二钠。。再根据水杨酸和乙酰水杨酸的相对分子质量,求得产品中乙酰水杨酸的含量。乙酰水杨酸的浓度=水杨酸浓度×(2)化学分析法乙酰水杨酸是有机弱酸(pKa=),微溶于水,易溶于乙醇。在NaOH或Na2CO3等强碱性溶液中溶解并分解为水杨酸(即邻羟基苯甲酸)和乙酸盐:由于它的pKa较小,可以作为一元酸用NaOH溶液直接滴定,以酚酞为指示剂。为了防止乙酰基水解,应在10?C以下的中性冷乙醇介质中进行滴定,滴定反应为:实验包括搅拌、减压过滤、重结晶、熔点测定和滴定等基本操作。三、仪器和药品仪器:紫外分光光度计,吸量管,吸滤装置,100ml容量瓶,数显熔点仪,石英池等药品:水杨酸(CP),乙酸酐(CP),盐酸(AR),硫酸(CP),三氯化铁(CP),氢氧化钠(AR),乙醇(AR)四、实验装置图五、实验步骤1、阿司匹林的合成在50mL圆底烧瓶中,()和新蒸的乙酸酐10ml()[思考题1],再加10滴浓硫酸,充分摇动[思考题2]。水浴加热,水杨酸全部溶解,保持瓶内温度在70℃左右[思考题3],维持20min,并经常摇动。稍冷后,在不断搅拌下倒入100ml冷水中,并用冰水浴冷却15min,抽滤,冰水洗涤[思考题4],得乙酰水杨酸粗产品。2、阿司匹林的纯化将阿斯匹林的粗产物移至另一锥形瓶中,加入50mL饱和NaHCO3溶液,搅拌,直至无CO2气泡产生(也可加入适量NaHCO3固体),抽滤,用少量水洗涤,将洗涤液与滤液合并,弃去滤渣(为何物?)。先在烧杯中放