文档介绍：苯甲醇与苯甲酸的制备实验
一、实验原理
   利用坎尼扎罗〔Cannizzaro〕反应由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸。
   坎尼扎罗反应是指无α－活泼氢的醛类在浓的强NaOH或KOH水或醇溶液作用下发生的歧化反应。此反应的特征是醛自身同2〕抽滤：充分冷却抽滤，得粗产物。
   〔3〕水洗涤：用少量水洗涤粗产品。
   〔4〕干燥：热水浴干燥。
   〔5〕称重：计算产率。
粗产物用水重结晶后晾干，产率可达80%。
纯苯甲酸为白色片状或针状晶体。熔点mp℃。
 
七、思考题
1、经乙醚萃取后的水溶液为何要酸化到能使刚果红试纸由红变蓝？
   答：用刚果红试纸是为了酸化时指示酸化程度，刚果红试剂变蓝时溶液PH值约为3。也可用pH试纸，但没有刚果红试纸来得直观。
2、怎样利用歧化反应，将苯甲醛都转化成苯甲醇？
   答：加入甲醛即可。当甲醛存在时，甲醛在反应中被氧化成甲酸盐，而苯甲醛只发生复原反应，全部变成苯甲醇。这是因为甲醛位阻比苯甲醛小，氢氧根更容易进攻甲醛的羰基，然后产生H-复原苯甲醛。
3、试比较发生坎尼扎罗反应的醛与发生羟醛缩合反应的醛在结构上的差异。
   答：发生坎尼扎罗反应的醛在结构上要求是无α-H的醛，如苯甲醛、呋喃甲醛等；发生羟醛缩合反应的醛在结构上要求具有α-H的醛，如乙醛、丙醛等。
4、使苯甲醛进行Cannizzzaro反应时为什么要使用新蒸馏的过的苯甲醛？
   答：从理论上说，所有有机反应的反应物和溶剂在条件允许的前提下都要重蒸的。而苯甲醛特别容易被氧化为苯甲酸，所以用前蒸一下可以出去被氧化的杂质，收集179℃的馏分。
5、苯甲酸和苯甲醇的制备时的白色糊状物是什么？
   答：白色的糊状物其实就是反应生成的苯甲酸盐，因为有机物苯甲醛及歧化反应生成的苯甲醇存在的缘故，降低了白色的苯甲酸盐在水中的溶解度，不能完全溶解，以固体状态存在，从而形成了白色蜡状物，所以后面再加入足够量的水〔约60ml〕时，可以溶解苯甲酸盐，这样白色糊状物就会溶解。
6、在利用康尼查罗反应制备苯甲酸苯甲醇的实验中，为什么苯甲醇产率会过低？
   答：苯甲醛容易被直接氧化为苯甲酸，一般使用的苯甲醛中就有少量的苯甲酸，而且在反应过程中也有一些苯甲醛被氧化。所以该实验一般为得到的苯甲酸较多，而苯甲醇产率较低。还有歧化反应可能不完全，后处理过程中损失掉一些产品，也将导致苯甲醇的产率过低。
7、本实验中两种产物是根据什么原理别离提纯的？用饱和亚硫酸氢钠及10％碳酸钠溶液洗涤的目的是什么？ 
    答：首先利用萃取的原理：苯甲醇和苯甲酸钠在乙醚中的溶解度不同，以乙醚为萃取剂，将苯甲醇萃取至乙醚层中，从而使两者别离。再分别处理醚层和水层，利用蒸馏和重结晶，别离得到较纯洁的两种产物。
    方程式：C6H5CHO+NaHSO3 = C6H5CH(OH)SO3Na 
    就是亚硫酸根与羰基发生了加成反应，可以除去没反应的苯甲醛。
 
8、经乙醚萃取后的乙醚溶液要依次用25%亚硫酸氢钠溶液、水洗涤，问它们的作用分别是什么？
   答：亚硫酸氢钠溶液洗掉未反应的苯甲醛，用水洗涤上一步残留的亚硫酸氢钠盐。
9、干燥乙醚溶液时能否用无水氯化钙代替无水硫酸镁？
   答：无水氯化钙不能用来干燥醇、胺、氨、酮、醛、酸、腈。