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年11月30日的夜晚，伦敦的布伦海姆宫灯火辉煌，一群贵族男女在这里翩翩起舞。突然，一位活泼、漂亮的贵族夫人连声叫喊肚子难过，人们赶快把她扶到就近的一个临时女更衣室。温斯顿丘吉尔一个早产儿，就这样非同寻常地来到人间。
丘吉尔是英国显赫的贵族公爵马尔巴罗家族的后代。英国除了王室以外，公爵家庭总共不超过20个，马尔巴罗家族按封爵次序名列其中第十位。丘吉尔的母亲詹妮是美国百万富翁杰罗姆的女儿，1873年与丘吉尔的父亲伦道夫结婚，1895年1月24日伦道夫因病医治无效，溘然去世，终年46岁。这时的詹妮虽已40多岁，但仍旧美艳惊人，风姿绰约。不久，她便萌生了嫁给一个25岁男人的想法。然而消息一经传出，马上遭到众多亲友的反对。就在詹妮几乎要放弃了的时候，詹妮25岁的儿子、与母亲要嫁之人同岁的丘吉尔，坚决地握住她的双手：敬爱的母亲，就算全世界都反对您，我也会英勇地站在您这边，所以，请您也必须要英勇。儿子坚毅、鼓舞的目光，让詹妮义无反顾地披上了雪白的婚纱。但这桩婚姻并没有维持多久。
10多年过去了，詹妮的儿子丘吉尔已经凭借卓越的才能跻身政坛。60岁的詹妮也要再次迎来婚礼。这次的确定同样遭到众人剧烈的反对，尤其是儿子的那些反对派们。詹妮迟疑了。这次与上次不同，丘吉尔打小就怀有雄心壮志，并且具备实现远大志向的实力。她不想因为自己贻误儿子的前程。然而，令他意想不到的是，儿子又一次握住了她的手：假如让我在我的仕途与您的华蜜之间作选择，我心甘情愿的选择后者。请您不要再有任何顾虑。母亲华蜜，我才华蜜。詹妮又一次无比欢乐地迈入了婚姻的殿堂。婚礼上，儿子仍旧像上次一样，坚毅地站在她的身边，而另一边那么是比儿子还要年轻的36岁的新郎。能够两次承受母亲的婚姻，或许许多人都做得到。而面对沉重的压力，丘吉尔两次承受和自己年龄差不多的人作自己的继父，这须要多么豁达的胸怀。
1908年8月15日，伦敦报纸登载了一条引人注目的消息：33岁的内阁贸易大臣温斯顿丘吉尔先生与23岁的克莱门蒂娜霍齐娅小姐订婚。举办婚礼的这一天喧闹非凡，宾朋满堂，欢歌笑语。证婚人是财政大臣劳合乔治，而他选择的男傧相却是他在下院的一个坚决反对者包括休塞西尔勋爵。当时丘吉尔推行一系列争取工人拥护的社会改革，休塞西尔勋爵在内的贵族集团坚决反对这些改革。这里反映了英国政治生活中的一个很有意思的特点：人们可以在下院和政治集会上相互咒骂，犹如仇敌，但在个人生活中却能成为亲朋好友，相敬无间。在政治生活中虽然是公敌，却不阻碍他们在私人生活中称兄道弟。恩格斯《在马克思墓前的讲话》中也这样说过：马克思是当代最遭嫉恨和最受污蔑的人。而我敢大胆地说：他可能有过很多敌人，但未