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核磁共振谱图解析与结构确定.ppt

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核磁共振谱图解析与结构确定.ppt

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核磁共振谱图解析与结构确定.ppt

文档介绍

文档介绍:第十九章 核磁共振波谱分析法
一、谱图中化合物的结构信息
structure information of compound in spectrograph
二、简化谱图的方法
methods of simpling spectro Hb
整理ppt
5. 位移试剂 (shift reagents)
稀土元素的离子与孤对电子配位后,相邻元素上质子的化学位移发生显著移动。
常用:Eu(DPM)3 [三—(2,2,6,6—四甲基)庚二酮—3,5]铕
OH
OH
整理ppt
三、谱图解析
谱图解析步骤
由分子式求不饱合度
由积分曲线求1H核的相对数目
解析各基团
首 先解析:
再解析:
( 低场信号 )
最后解析:芳烃质子和其它质子
活泼氢D2O交换,解析消失的信号
由化学位移,偶合常数和峰数目用一级谱解析
参考 IR,UV,MS和其它数据推断解构
得出结论,验证解构
整理ppt
6个质子处于完全相同的化学环境,单峰。
没有直接与吸电子基团(或元素)相连,在高场出现。
1. 谱图解析(1)
整理ppt
谱图解析( 2 )
质子a与质子b所处的化学环境不同,两个单峰。
单峰:没有相邻碳原子(或相邻碳原子无质子)
质子b直接与吸电子元素相连,产生去屏蔽效应,峰在低场(相对与质子a )出现。
质子b也受其影响,峰也向低场位移。
整理ppt
谱图解析( 3 )
裂分与位移
整理ppt
谱图解析( 4 )
苯环上的质子在低场出现。为什么?
为什么1H比6H的化学位移大?
整理ppt
对比
整理ppt
2. 谱图解析与结构(1)确定
5
2
2
3
化合物 C10H12O2
8 7 6 5 4 3 2 1 0
整理ppt
谱图解析与结构确定步骤
正确结构:
 =1+10+1/2(-12)=5
δ ,—CH3峰
结构中有氧原子,可能具有:
δ ,单峰烷基单取代

δ

δ
O—CH2CH2—相互偶合峰
整理ppt
谱图解析与结构(2)确定
9
δ
δ
δ
C7H16O3,推断其结构
6
1
整理ppt
结构(2)确定过程
C7H16O3,  =1+7+1/2(-16)=0
a. 四重峰和三重峰
—CH2CH3相互偶合峰
b. δ —O—CH2 —结构
结构中有三个氧原子,可能具有(—O—CH2 —)3
c. δ ,低场与电负性基团相连
正确结构:
整理ppt
谱图解析与结构(3)
化合物 C10H12O2,推断结构

δ


5H
2H
2H
3H
整理ppt
结构(3)确定过程
化合物 C10H12O2,
 =1+10+1/2(-12)=5
a. δ —CH2CH3相互偶合峰
b. δ ,单峰烷基单取代
c. δ —CH2上氢,低场与电负性基团相连
哪个正确?
正确:B
为什么?
整理ppt
谱图解析与结构(4)
化合物 C8H8O2,推断其结构
9
8
7
6
5
4
3
10
整理ppt
结构(4)确定过程
化合物 C8H8O2,
=1+8+1/2(-8)=5
δ =7-8芳环上氢,四个峰对位取代
δ δ= —醛基上氢,
低δ= CH3上氢,低场移动,与电负性强的元素相连: —O—CH3
正确结构:
整理ppt
四、联合谱图解析 (1)C6H12O
1700cm-1, C=0,
醛,酮
<3000 cm-1, -C-H
饱和烃
两种质子 1:3或3:9
-CH3 :-C(CH3)9
无裂分,无相邻质子
整理ppt
谱图解析 (2)C8H14O4
1700cm-1, C=0,
醛,酮,排除羧酸,醇,酚
<3000 cm-1, -C-H
饱和烃,无芳环
1.三种质子 4:

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