文档介绍：*
有 机 化 学
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课 前 提 示
考试及成绩
平时成绩：30%（包括作业及小测验成绩）；
期末考试：70%；闭卷
参考书
（第二版），邢其毅等编，高教出版社；
一些共价键的键长
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键能 (bond energy)
键能反映了共价键的强度，键能越大则键越牢固。
一些共价键的键能
共价键
键能/kJ·mol-1
共价键
键能/kJ·mol-1
形成共价键时体系释放的能量,
或断裂共价键时体系吸收的能量。
键能：
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(3) 键角(Bond angles)
两价以上的原子在与其它原子成键时，键与键之间的夹角。
甲烷 *** 甲醛
键角反映了分子的空间结构
(4) 键的极性和诱导效应
共价键的类型：
非极性共价键(nonpolar covalent bonds)：
两个相同的原子成键, 电子云对称分布在两个原子之间。
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极性共价键(polar covalent bonds):
不同的原子成键时，由于原子的电负性不同，使电负性较强原子一端的电子云密度较大。
共价键的极性大小是用偶极矩(μ)来度量的。
μ=
q: 电荷
d: 正负电荷之间的距离
μ:单位为C·m (库[仑]·米)
μ = × 10-30 C·m
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诱导效应(Inductive effect)：
详见第十二章
由于分子内成键原子或基团的电负性不同而引起分子内成键电子云向电负性较大(或电负性较小)的原子团方向偏移的电子效应，这种电子效应——诱导效应(I)
1
2
3
4
诱导效应产生的原因—成键原子的电负性不同。
诱导效应的传递—逐渐减弱,传递不超过五个原子。
(-I)
(+I)
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产物
(product)
溶剂
底物
(substrate)
试剂
(reagent)
有机反应的本质：
旧键的断裂和新键的生成
反应物
(reactants)
CCl4
共价键的断裂和有机反应的类型
有机反应(organic reactions):
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共价键断裂的方式：
均裂(homolytic bond cleavage):
自由基(radicals)
有机反应活性中间体：
碳正离子、碳负离子、自由基
异裂(heterolytic bond cleavage):
碳正离子
(carbocation)
碳负离子
(carbanion)
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分子间相互作用力
偶极–偶极相互作用
一个极性分子带有部分正电荷的一端与另一个分子带有部分负电荷的一端之间的吸引作用。
＋
-
＋
-
H－Cl
H－Cl
＋
-
＋
-
H－Cl
Cl－H
极性分子之间的一种相互作用
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-
＋
＋
＋
＋
-
-
-
＋
＋
＋
＋
-
-
-
-
van der Waals 力
非极性分子之间存在的吸引力
van der Waals (范德华)力：
瞬间偶极和诱导偶极之间相反电荷的区域彼此吸引。
氢键(hydrogen bonds)
Y: 电负性很强，原子半径较小
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两个甲醇分子之间形成的氢键：
分子间作用力大小顺序为：
氢键 >> 偶极-偶极吸引力 > van der Waals力
饱和性和方向性
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酸碱的概念
Brønsted 酸碱理论
Brønsted 定义：
酸：给出质子的分子或离子
碱：接受质子的分子或离子
酸 碱 碱 酸
共轭碱
共轭酸
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弱酸的共轭碱是强碱：
强酸的共轭碱是弱碱：
弱碱
强酸
弱酸
强碱
Lewis 酸碱理论
Lewis 定义：
Lewis 酸(Lewis acids)：
能够接受未共用电子对的分子或离子
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酸碱络合物
电子给予体
电
子
接
受
体
Lewis 碱(Lewis bases)：
能够给出电子对的分子或离子
Lewis 酸：具有空轨道原子的分子或离子
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Lewis 碱：具有未共用电子对原子的分子或离子
硬软酸碱原