文档介绍：关于有机化学课件
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一硝基化合物
烃分子中氢原子被硝基取代后的化合物为硝基化合物 (nitro compound)
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1 分类和命名
脂肪族硝基化合物
芳香***反应，定量放出氮气，可用作氨基（-NH2）的定量测定。其反应式可简单表示如下：
与脂肪***反应
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脂肪仲***亚***反应，生成N-亚硝基***。
二乙*** 亚*** N-亚硝基二乙***
N-亚硝基***为中性黄色油状液体或黄色固体，遇稀盐酸加热可分解为原来的仲***。
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脂肪叔***的氮原子上没有氢，与亚***作用生成不稳定的亚***盐。
叔***的亚***盐，易水解
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与芳香***反应
伯***
在强酸（如盐酸）溶液中及低温（0－5℃）条件下，生成重氮盐。
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仲***——N-亚硝***，严重致癌。
本反应用来鉴定仲***或钝化反应物。
N-亚硝基-N-甲苯***（黄色）
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(橘黄)
(翠绿色)
叔***：苯环上的亚硝化
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4）氧化
脂肪族伯***和仲***的氧化没有实际意义，叔***氧化生成氧化***（不作要求）。
芳***易被氧化。在制备苯***衍生物时经常要采用酰***化的方式保护氨基
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用K2Cr2O7→苯***黑（复杂），作染料
吸电子基有利于反应。
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5）芳环上的取代
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卤代
三溴代反应可以用做苯***的定性和定量分析
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要得到一取代物，可以使用酰***化的方法降低苯环的活性
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（2）硝化
为避免氧化，通常是先加硫酸而不是直接硝化
间位产物
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酰化后可制备邻对位产物
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3. 磺化反应直接进行磺化，苯***会与浓硫酸先生成苯***硫酸盐，磺化后得到间位磺化产物
对位磺化的方法：① 先进行乙酰化，后磺化
② 先成盐，再加热脱水，最后高温重排（工业）
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一. 季铵盐
制备：叔***与卤代烷反应，生成季铵盐。
R3N + RX——→[R4N]+X-
性质：季铵盐是白色晶体，可溶于水，不溶于非极性有机溶剂。
用途：用作抗静电剂、柔软剂。如：(C18H32)2N(CH3)2]+Cl- ，衣物柔顺剂；***化双***双十八烷基铵是一种常用的抗静电、柔软剂；溴化二***苄基十二烷基铵是常用的消毒剂（新洁尔灭）；作相转移催化剂。
（6）季铵盐和季铵碱
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季铵盐起相转移催化作用，使反应在短时间内完成，且使产率大大提高。
相转移催化剂及其催化原理（介绍，不要求）
99%
80%
季铵盐可作相转移催化剂
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有机相
R-Cl
无机相
Na+CN-
+ R4N+Cl-
Na+ + Cl- +
R4N+ CN-
R4N+ CN-
+
R- CN-
+
R4N+Cl-
相转移催化剂催化反应机理
常用的相转移催化剂：
季磷盐、季铵盐和冠醚
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二. 季铵碱
制备：季铵盐在碱水溶液中存在如下平衡：
R4N+X- + KOH ←—→ R4N+OH- + KX
在此反应中，生成的产物R4N+OH-叫季铵碱，是碱性与NaOH相似的强碱，有很强的吸湿性，易溶于水。
性质：此反应是可逆反应，要反应进行到底，
可将季铵盐用湿的氧化银处理，产物AgX↓。
2R4N+X- + Ag2O + H2O —→ 2R4N+OH- + 2AgX↓
滤去生成的卤化银沉淀，蒸发溶液得固体季铵碱。
季铵碱加热分解，-C上无氢原子，分解为叔***和醇，若-C上有氢，则分解为叔***、烯烃和水。
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季铵碱的热消除（Hofmann消除）
a
b
Hofmann消除：主要从含氢较多的-C上脱去氢原子
b -C上连有芳环时则主要生成芳基烯：
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N
H
3
C
C
H
3
+
(
C
H
3
)
3
N
+
H
2
O
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三重氮化合物和偶氮化合物
1 命名
重氮和偶氮化合物分子中都含有氮氮重键（—N2—）官能团。其中—N2—基团的一端与烃基相连，另一端与非碳原子相连的化合物，叫做重氮化合