文档介绍：乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成
设计性实验报告
题目: 乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成课程名称: 有机化学实验
系别: 化学系
专业: 化学
班级: 091
姓名: 张菲菲
学号: 200912113产品转入到100mL烧杯中，加入饱和碳酸氢钠水溶液，边加边搅拌，直到不再有二氧化碳产生为止。抽滤，除去不溶性聚合物(水杨酸自身聚合)。再将滤液倒入100mL烧杯中，缓缓加入10mL20,盐酸，边加边搅拌，这时会有晶体逐渐析出。将此反应混合物置于冰水浴
中，使晶体尽量析出。抽滤，用少量冷水洗涤2-3次，然后抽干，取几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中溶入几滴乙醇中，并滴加1-2滴1,三***化铁溶液，如果发生显色反应，说明仍有水杨酸存在。产物可用乙醇,水混合溶剂重结晶:即先将粗产品溶于少量沸乙醇中，再向乙醇溶液中添加热水直至溶液中出现混浊，再加热至溶液澄清透明(注意:加热不能太久，以防乙酰水杨酸分解)，静置慢慢冷却、过滤、干燥、称重、测定熔点并计算产率。
上述两种方案，大体相同。由于，第二种方案操作稍有简便，故本实验采用第二种方案。 2 实验原理:
乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin)，是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。
阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与***进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油(由冬青树提取而得)水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸(水杨酸)与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为: OO
浓HSOOHOH24CHCOOH(CHCO)O3++32
OH3OCOCH
副反应: OOH
HOOH2+2CO
OHO
HOOOO
OCOCH3
OHOH+
CO3OHOCOCHO
HOO3 主要试剂和产品的物理常数
溶解度分子颜色名称 mp bp D n D质量晶型 HO 乙醇 *** 2
白色针状211
晶体或毛( 159 微溶易溶易溶状结晶性)
粉末
乙酸酐无色液体 139 -73 不溶易溶不溶
有果子香
- 微溶易溶易溶酯可燃性液
体。
134-136 微溶易溶易溶杨酸性粉末
4 试验用品:
仪器
圆底烧瓶(250mL)，天平，胶头滴管，水浴锅，温度计，玻璃棒，布什漏斗，真空泵，烧杯，回流冷凝管，锥形瓶(50mL)，试管，表面皿，烧杯
药品
水杨酸(s),乙酸酐(L),浓硫酸, 冰块，乙酸乙酯(L)，沸石，1,三***化铁溶液，乙醇，水
5 实验装置图:
反应装置抽滤装置回流装置 6 实验步骤:
乙酰水杨酸的制备
在50mL锥形瓶中，()和新蒸的乙酸