文档介绍：同分异构体数目判断四法
同分异构体数目判断四法
 
       同分异构体是指具有相同的分子式，但具有不同结构式的化合物。同分异构体数目的判断是有机化学中的一个难点，下面介绍四种常见的判断方法。
一、等效氢法
要点：①同用
“对称性〞防漏剔增。
    (2)碳链异构可采用“减链法〞 ，此法可概括为“两注意、四句话〞。两注意：①选择最长的碳链为主链；②找出中心对称线。四句话：主链由长到短(短不过三)，支链由整到散，位置由心到边(但不到端)，排布由对到邻到间(对、间、邻…)。
    (3)苯的同系物的同分异构体的判断技巧主要把握以下两个方面。①烷基的类别与个数，即碳链异构。②烷基在苯环上的位次，即位置异构：如果是一个侧链，不存在位置异构；两个侧链存在邻、间、对三种位置异构；三个相同侧链存在连、偏、均三种位置异构。
 
2．等效氢法
 
例题2  分子式是C8H10苯的同系物在苯环上的一硝基取代物的同分异构体共有多少种？
解析  判断有机物发生取代反响后生成同分异构体数目，可采用“等效氢法〞，即找出该有机物分子中有多少种
“等效氢原子〞，具体分析如下：
，
共计9种。又例如：
  
 
3．背景转换法〔排列组合法〕
 
     依据：烃分子中假设有n个氢原子，其中m个氢原子被取代的产物数目与( n -m)个氢原子被同一原子或原子团取代的产物数目相等。  
例题4    萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，那么n与  m(m≠n)的关系是
   A．m+n=6    B．m+n=4    C．m+ n= 8    D．无法确定
解析：解题过程要防止犯策略性的错误，相当多的同学按照常规思维方式思考：根据萘的结构利用等效H原子的方法判断知道，它的一溴代物有2种、二溴代物有10种、……六溴代物有10种、七溴代物有2种，再利用数学的不完全归纳法才发现同分异构体数目相等时的m与n的定量关系：1+7=8，2+6=8，……m+n=8,用了好长时间才确定答案为C。也有局部同学因为书写或判断同分异构体的复杂性，不到终点就放弃作答。
聪明的同学会见机行事，变“正面强攻〞为“侧面出击〞，迅速转换思维的角度和思考的方向。正确的思路是：从萘的分子式C10H8出发，从分子中取代a个H原子〔C10H8-aBrn〕与取代8-a个H原子〔C10HnBr8-a〕的同分异构体数目应该是相等的，因为对C10H8-aBra假设观察的是个Br的位置，而对C10HnBr8-a那么转化为观察a个H的位置关系了。
从数学角度思维可使用排列组合的方法：C8a=C88-a〔因为Cmn=Cmm-n〕。
解答此题的策略在于等价变通，例如CH2=CHCl与CCl2=CHCl  C5H11Cl与C5H12O的醇等的关系都是同分异构体数目相等。
解题思维策略对完成条件向结果转化和实现解题起着关键性的作用。策略性错误主要是指解题方向上的偏差，造成思维受阻或解题过程中走了弯路，费时费事，还不一定能够做对。
 
4．烷基异构规律法
 
例题5  能和金属钠反响，分子组成为C4 H100的同分异构体有    (  )
    A．4种    B．5种    C．6种    D．7种
解析  思维模式：烷  烷基 烷的一元取代物
C3H89  〔1种〕     -C3H7〔2种〕         2种
C4H10  〔2种〕     -C4H9 〔4种〕        4种
C5H12  〔3种〕     -C5H11〔8种〕        8种
          注意：烷基的种类数是对应的烷的所有同分异构体分子中的所有等效H原子的加和。当丁基与任何原子或原子团连接时都会因丁基的不同产生4种结构。因此，分子式为C4H9Cl的卤代烃、分子式为C4Hl0O的醇、分子式为C5Hl0O的醛、分子式为C5Hl0O2的羧酸及分子式为C10H14且只有一个侧链的芳香烃都有4种同分异构体。能与钠反响且分子式为C4Hl0O的有机物为丁醇，根据丁基异构规律可推知，符合条件的异构体有4种。故答案为A项。
例题6  -C4H9丁基有4种异构体，①问饱和卤代烃C4H9X有多少种异构体；②醇C4H90H有几种?③C5H1002属于酯的同分异构体有几种
    解析   可理解为-C4H9有几种异构体，所以①C4H9X相当于C4H9-X有4种异构体；②C4H9OH(属醇的结构)相当于C4H9-0H，同理推得有4种醇的异构体。
      同样在苯的同系物范围内有四种异构体。C5H10O〔属于醛的异构〕相当与C4H9-CHO，也有4种同分异构体；同理，C5H10O2的羧酸，即是C
4H9-COOH，因而属于酸的同