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乙酰水杨酸阿司匹林的合成.docx

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文档介绍

文档介绍:.
乙酰水杨酸邙可司匹林)的合成
一、教学要求:
1、通过本实验了解乙酰水杨酸邙可斯匹林)的制备原理和方法。
2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。
3、了解乙酰水杨酸的应用价值。
二、预****内容:
1、重结晶操作2、产品中是否还有水杨酸,利用水杨酸属酚类物质可与三***化铁发生颜色反应的特点,用几粒结晶加入盛有3mL水的试管中,加入1〜2滴1%FeCb溶液,观察有无颜色反应(紫色)。
3、产品乙酰水杨酸易受热分解,因此熔点不明显,它的分解温度为128〜135C。因此重结晶时不宜长时间加热,控制水温,产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120C左右,再放入样品管测4、仪器要全部干燥,药品也要实现经干燥处理,醋肝要使用新蒸镭的,收集139〜140C的镭分。
5、本实验中要注意控制好温度(水温9006、产品用乙醇-水或苯-石油醯(60、90C)重结晶。
七、深入讨论:
1、乙酰水杨酸的应用价值
阿司匹林英文名称:aspirin其他名称:乙酰水杨酸,醋柳酸。适应症:阿司匹林是使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物,能抑制体温调节屮枢的前列腺素合成酶,使前列腺素合成、释(Pgel)放减少,从而恢复体温中枢的正常反应性,使外周血管扩张并排汗,使体温恢复正常。本品尚具抗炎、抗风湿作用,并促进人体内所合成的尿酸的排泄,对抗血小板的聚集。适用于解热,减轻屮度疼痛如关节炎、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。
2、乙酰水杨酸其它制备方法在干燥的锥形瓶屮放入称量好的水杨酸()、乙肝(),滴入5滴浓硫酸,轻轻摇荡锥形瓶使溶解,在80'90C水浴中加热约15niin,从水浴中移出锥形瓶,当内容物温热时慢慢滴入3'5niL冰水,此时反应放热,甚至沸腾。反应平稳后,再加入40mL水,用冰水浴冷却,并用玻棒不停搅拌,使结晶完全析出。抽滤,用少量冰水洗涤两次,得阿斯匹林粗产物。
将阿斯匹林的粗产物移至另一锥形瓶中,加入25mL饱和N&HCO溶液,搅拌,直至无C◎气泡产生,抽滤,用少量水洗涤,将洗涤液与滤液合并,弃去滤渣(为何物?)。
先在烧杯屮放大约5niL浓盐酸并加入IOmL水,配好盐酸溶液,再将上述滤液倒入烧杯屮,阿斯匹林复沉淀析出,冰水冷却令结晶完全析出,抽滤,冷水洗涤,压干滤饼,干燥。
3、阿斯匹林的鉴定
外观及熔点纯乙酰水杨酸为白色针状或片状晶体,、136C,但由于它受热易分解,因此熔点难测准。
各种谱图乙酰水杨酸的红外光谱图
乙酰水杨酸的核磁共振碳谱图乙酰水杨酸的质谱图八、思考题和测试题思考题1:为什么使用新蒸馆的乙酸酹?
思考题2:加入浓硫酸的目的是什么?
思考题3:为什么控制反应温度在70C左右?
思考题4:怎样洗涤产品?
思考题5:乙酰水杨酸还可以使用溶剂进行重结晶?重结晶时需要注意什么?
思考题6:熔点测定时需要注意什么问题?
思考题1答:长时间放置的乙酸酹遇空气屮的水,容易分解成乙酸,所以在使用前必须重新蒸惘,收集139-140C憾分。
思考题2答:浓硫酸作为催化剂。
思考题3答:反应温度不宜过高,否则将增加副产物(如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯)的生成。
思考题4答:洗涤时,应先