文档介绍：化学与环境 班 温才裕 周俊凯
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官能团保护的意义
有机反应往往会伴有副反应，原因就是有机反应的复杂性，反应条件、官能团的相互影响等都会影响反应的进行．在有些反应中，使某个官能团参加反甲***基吡啶（4-dimethyl aminopyridine, DMAP）为催化剂。
三苯***（trityl group）是一更大的基团，脱去时用酸反应，或锂金属处理。
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5、烯丙醚类
用烯丙基来保护醇羟基，烯丙醚容易制成并且在中度酸性和碱性情况下稳定,然而在碱性条件下它们就转换为异构的丙烯醚式，后者易被酸水解，或在中性条件下用***化高***处理裂去，烯丙基仅能与对碱稳定的保护基（如其他醚类或缩醛）一起应用。
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（2） 缩醛和缩***类衍生物
① 四氢吡喃醚（THP）保护基
制备时，使用二氢吡喃与醇类在酸催化下进行加成作用。欲回收恢复到醇类时，则在酸性水溶液中进行水解，即可脱去保护基团。有机合成中常引用这种保护基团，其缺点是增加一个不对称碳（缩***上的碳原子），使得NMR谱的解析较复杂。
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② α-卤代酸酯保护基
α-卤代酸酯衍生物如：ClCH2COOR、Cl2CHCOOR、Cl3CCOOR、F3COOR等，可分别由酰卤、酸酐和具有羟基的化合物作用来制备。这类保护基在分子中引入了卤素，使羰基碳原子的亲电性增强，从而易于水解，利用这一特性进行选择性的解除。其保护基的解除通常在碱性条件下或***类化合物中进行。
2．酚羟基的保护
酚的保护基也可分为醚、酯和缩醛三类，例如：
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三、羰基的保护
醛、***的保护基相对较少，常见的有O,O-缩醛和O,S-缩醛，以及S,S-缩醛
1．O,O-缩醛
质子酸或者Lewis酸都可以催化醛或***与醇反应生成缩醛。例如：
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2．S,S-缩醛
与O,O-缩醛相比，S,S-缩醛更加稳定，形成S,S-缩醛保护也更加容易，也无需除水，而且时常在有水的条件下反应。S,S-缩醛在酸性和碱性条件下都是稳定的，保护基团可以满足更广泛的反应需求。但使用S,S-缩醛保护化合物有三个主要的缺点：
①大多数硫醇和二硫醇具有难闻的气味
②水解反应常用到金属盐，也具有相当的毒性和环境问题
③含硫化合物对Pd和Pt催化剂具有毒化作用，对于催化还原反应具有相当大的限制，这时候往往需要较大的催化剂用量和高压条件。
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3．O,S-缩醛
O,S-缩醛的稳定性介于O,O-缩醛和S,S-缩醛之间，在酸性水溶液中，它比O,O-缩醛稳定的多；但比S,S-缩醛活泼的多，水解速度约为S,S-缩醛的104倍。
化合物分子中含有O,S-缩醛和S,S-缩醛，在HgCl2-CaCO3作用下，O,S-缩醛被选择性的水解。
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四、 氨基的保护
N-烷基或 N-硅烷基作为保护基
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芳香***在进行硝化反应时是采用甲酰基保护，并且在磺***合成中用甲酰基有明显的优点，因为它易于引入和消去。
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Boc (叔丁基氧基羰酰基）
Boc广泛用于多肽的合成
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酯化法
酯化反应通常指醇或酚与含氧的酸类（包括有机酸和无机酸）作用生成酯和水的过程，也就是在醇或酚羟基的氧原子上引入酰基的过程，也称为O-酰化反应。 其通式如下：
Rˊ可以是脂肪族或芳香族，即醇或酚，R″COZ是酰化剂，其中的Z可以代表-OH，-X，-OR，-OCOR，-NHR等。生成羧酸酯分子中的R′ 和R″可以是相同或不同，酯化的方法很多，主要可以分为以下四类：
五、羧基的保护
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酸和醇的直接酯化法是最常用的方法，具有原料易得优点，这是一个可逆反应。
酸的衍生物与醇的酯化主要包括醇与酰***，醇与酸酐，醇与羧酸盐等的反应，方程式如下：
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酯交换反应主要包括酯与醇，酯与酸，酯与酯之间的交换反应，化学方程式如下：
酯化方法还包括烯***与醇的酯化，***的醇解，酰***的醇解，醚与一氧化碳合成酯的反应。如：
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