文档介绍：课题三:阿司匹林的功与过  
科目化学
年级高二化学
内容
阿司匹林(Aspirin),化学名称乙酰水杨酸,是我们日常生活中最熟悉的一种解热镇痛药。它自从1882年在德国拜尔公司诞生起至今,已经有了100多年的历史,经久不衰,始终是临床治疗发热、风湿的良药。结合中学化学课上学过的有机化学知识,我们可以得出了一些有关阿司匹林的结论。
阿司匹林的物理性质: 阿司匹林为白色结晶或结晶性粉末,无味或微带醋酸臭,微溶于水,易溶于乙醇、***仿,微溶于***。
【实验一】粗略验证阿司匹林在水中的溶解性: 将片剂阿司匹林充分研磨,投入到盛有200mL蒸馏水的烧杯中,充分搅拌。静置5分钟后,可以看到阿司匹林几乎没有被溶解。
阿司匹林的结构和分析: 阿司匹林的分子式是C8H8O4,分子量是152,结构简式是。
在一个阿司匹林分子中,有一个苯环,一个羧基,一个酯基,并且羧基和酯基连接在苯环的相邻的两个碳原子上。阿司匹林结构中含有羧基,因此阿司匹林具有酸的通性。阿司匹林分子中又有一个酯基,因而它又可以在无机酸或碱的催化并微热(水浴)条件下,水解生成水杨酸和乙酸CH3COOH。生成的水杨酸结构中由于有游离的酚羟基,因而可以和起显色反应。有的阿司匹林片有醋酸臭味,就是因为阿司匹林在保存过程中,贮存不当,与空气中的水蒸气接触,缓慢发生水解作用,生成了醋酸CH3COOH。
阿司匹林的化学性质: 酸性阿司匹林的酸性可以用以下两种方法来验证: 与KI溶液的反应
【实验二】鉴定阿司匹林的酸性(1) 配制质量分数为10%的KI溶液。向KI 溶液中,加入阿司匹林粉末,并加热。现象:溶液由无色变为淡黄色。向溶液中加入少量淀粉。现象:溶液立即变为蓝色。解释:KI可与酸性物质(下面以H2CO3为例)发生下列反应: 向KI中通入CO2或久置KI溶液,有下面反应: KI + H2O + CO2 KHCO3 + HI HI具有强的还原性,发生反应:4HI+O2 = ==== 2H2O+2I2 由于HI不断被空气中的氧气氧化,总的反应向生成碘单质的方向发生。 KI和阿司匹林的反应方程式是: ①+ K I + H I ② 4HI+O2 == == 2H2O+2I2 (2)与Na2CO3溶液的反应
【实验三】鉴定阿司匹林的酸性(2) 向一试管Na2CO3溶液中加入阿司匹林粉末,并加热。现象:产生无色气体。解释:由于阿司匹林结构中有羧基(—COOH),在水中可电离出H+,H+与反应生成CO2 释放出来。
2. 水解反应因为阿司匹林结构中不含有游离的酚羟基,所以阿司匹林不与Fe3+起显色反应。但是阿司匹林水解的产物水杨酸中含有酚羟基,可以与Fe3+起显色反应。
【实验四】验证阿司匹林的水解反应将阿司匹林溶于适量NaOH溶液中,加热直至溶液沸腾。向试管中滴入稀HCl,直至溶液显酸性。这一步的目的是使在第①步中NaOH溶液中生成的转化为水杨酸钠。现象:溶液中有白色晶体析出。向一试管 FeCl3溶液中加入该白色晶体,溶液呈紫色。解释:阿司匹林在NaOH的催化作用下水解,生成了有游离的酚羟基的物质,即生成了白色晶体水杨酸钠,它与Fe3+反应,使溶液呈紫色。
长效缓释阿司匹林这些年来,随着医药科技的进步,阿司匹林家族又增添了许多新成员,如:肠溶阿司匹林,水溶阿司匹林(巴米尔片),小剂量阿司匹