文档介绍：【doc】苦杏仁酸合成方法的改进
苦杏仁酸合成方法的改进
渝州大学(自然科学版)
i989~第4期JOURNALOFYUZHOUUNIVERSITY总第12期
苦杏仁酸合成方法的改进
李安平蒋永生
渝州大学化学系
【doc】苦杏仁酸合成方法的改进
苦杏仁酸合成方法的改进
渝州大学(自然科学版)
i989~第4期JOURNALOFYUZHOUUNIVERSITY总第12期
苦杏仁酸合成方法的改进
李安平蒋永生
渝州大学化学系
[111要]采用聚己二醇(PEG)代替季铵盐作为相转移催化荆合成苦杏仁酸 [关键词]:合成,苦杏仁酸,相转移催化剂,苯甲醛,=***卡宾.
前言
苦杏仁酸是合成某些药物的中间体,经典合成方法系由苯甲酸与***氢酸7J口成水解制得,
,人们在原料结构和合成方法的改进上做了一些工作,取得了良好
的结果.~Sampaku将乙醛酸加到苯和乙酸中,在阳离子交换树脂存在下,于80?反应
24,'J,时,,~aijlmaa等用苯
甲醛或苯乙烯为原料制备苦杏仁酸,按下列反应步骤进行,显然,步骤较繁,且产率不高.
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年来,应用楣转移催化刹,经过二***卡宾对羰基的椰成然后再碱性水解,可制到苦杏
仁酸.
本文收到日期:
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=***卡宾的形成过程为下所示:
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可作为此反应的相转移催化剂有冠醚,***化三乙基
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基铵(1EBA)为相转移催化剂合成苦杏仁酸,产率达87呖. 但是,季铵盐价格较贵,,寻找价霰,无毒,且能工业化
(PEG)的分子蜷曲结构与冠醚分子
结构娄
似,并具有无毒,价廉,使用方便等特点,已作为相转移催化剂用于某些合成中.
本文报道我们利用聚乙二醇作为相转移催化剂代替季铵盐,成功地实现了苦杏仁酸合成
方法的改进.
实验部分一
1苦杏仁酸的合成
250毫升三角锥瓶,瓶口连接球形冷凝器,冷凝器上装滴液漏斗,在锥瓶中邛IA]
升<0i摩尔)甲醛,24克(16毫升,)三***甲烷,, 放人磁搅拌子,,待温度升至55,60?时,
,60?之间,加完盾,再保
温继续搅拌1小时.
42
将反应混合物冷至室温后,停止搅拌,倒人200毫升水中,用***萃取两次,每次2O毫
升,-PH=1,***萃取4次, 每次20毫升,合并这4次***萃取液,***,得粗产物.
用甲