文档介绍：第十章取代酸
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一、醇酸
1、命名
（1）俗名
羟基的位置用α,β,γ…表示
（2）系统命名法
乳酸
2-羟基丙酸
α-羟基丙酸
酒石酸
2,3-二羟基丁二酸
异柠檬酸
1-羟第十章取代酸
本讲稿第一页，共十四页
一、醇酸
1、命名
（1）俗名
羟基的位置用α,β,γ…表示
（2）系统命名法
乳酸
2-羟基丙酸
α-羟基丙酸
酒石酸
2,3-二羟基丁二酸
异柠檬酸
1-羟基-1,2,3-丙烷三羧酸
本讲稿第二页，共十四页
2、物理性质
（1）状态：结晶或糖浆状液体
（2）水溶性：易溶于水
3、化学性质
（1）酸性
比羧酸强
A、取代基不同，酸性不同
B、所含羟基越多，酸性越强
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C、羟基离羧酸越近，其酸性越强
2、α-羟基酸的氧化
3、α-羟基酸的分解反应
4、失水反应
①α-羟基酸——分子间失水，生成交酯
制备减少一个碳原子的醛、酮
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②β-羟基酸 ——α-H与-OH的失水，生成α,β-不饱和酸
③γ-、δ-羟基酸 ——分子内失水，生成内酯
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二、酚酸
1、状态：
固体
2、化学性质：具有芳香羧酸和酚的典型反应
3、水杨酸
乙酰水杨酸
俗名：阿司匹林
解热，镇痛
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Ⅱ、羰基酸
1、分类
醛酸
酮酸
一、分类及命名
2、命名
某醛（酮）酸
酮基：氧代
醛基：甲酰基
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二、重要代表物
1、乙醛酸
化学性质：
②发生康尼查罗反应
③形成结晶状水合物
①发生醛与羧酸典型反应
本讲稿第八页，共十四页
化学性质：
A、酮与羧酸典型反应
B、α-酮酸特有的反应
a、脱羧或脱羰
b、氧化
2、丙酮酸
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3、乙酰乙酸
β-酮酸
4、乙酰乙酸乙酯
化学性质：
A、酮式分解
①分解反应
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B、酸式分解
②互变异构现象
互变异构现象：两种异构体之间发生一种可逆异构化作用，
通常伴有氢原子及双键位置的转移
A、互变异构体的分离——低温冷冻法
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B、影响稳定性的因素
a. 形成分子内氢键
b. 共轭效应
（3）有机合成中的应用
本讲稿第十二页，共十四页
5、丙二酸二乙酯在合成上的应用
①烷基化制备羧酸
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②制备脂环酸
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