文档介绍：实验 41 甲基橙的制备 1 实验目的(1)了解重氮化、偶联反应的原理及在合成中的应用。(2)掌握重氮化和偶联反应的操作方法以及条件的控制。(3)了解反应介质对重氮化和偶联反应的影响。(4)掌握甲基橙的制备方法 2 实验原理 SO3 H NH2 + NaOH SO 3Na NH 2 NaNO2 +HCl 0~5℃ N HO 3S N + Cl N(CH 3) 2 HAc N=N HO 3S N(CH3 )2 AC NaOH N=N NaO 3S N(CH 3) 23 操作流程 1. 重氮盐的制备 10 mL5 %氢氧化钠溶液及 g对氨基苯磺酸晶体温热溶解淀粉-碘化钾试纸检验冰盐浴中放置 15 min 冰盐浴冷至 0~5℃ 3 mL 浓盐酸与 10mL水混合滴加,5℃以下重氮盐 6 mL 水若试纸不显蓝色, 尚需补充亚硝酸钠溶液,并充分搅拌重氮化反应一定要控制好温度在 5℃以下, 因为生成的重氮盐不稳定影响产率(温水浴中) (适量 NaCl ) (用滴管) 重氮盐继续搅拌 10 min 沸水浴加热 5 min 冷至室温细粒状沉淀析出抽滤 ,N-二甲基苯胺和 1 mL 冰醋酸搅拌 2 5~35 mL 5 %氢氧化钠,至变为橙色冰水浴冷却依次用少量水、乙醇、乙醚洗涤重结晶 1% 氢氧化钠抽滤少量冰水、乙醇、乙醚依次洗涤干燥、称重计算产率重结晶操作应迅速,否则由于产物呈碱性, 在温度高时易使产物变质, 颜色变深。产品结晶后不要搅拌,否则颗粒太细,难以抽滤。(用玻璃棒) (适量 NaOH 加热到 80~90 ℃) (加入结晶体中至溶解时止) 烘箱温度 50~70 ℃ 5 问题讨论(1)何谓重氮化反应?为什么反应必须在低温、强酸性的条件下进行? (2)什么叫偶联反应?试结合本实验讨论一下偶联反应的条件。(3)在本实验中,制备重氮盐时为什么要把对氨基苯磺酸变成钠盐? 本实验如改成下列操作步骤:先将对氨基苯磺酸与盐酸混合,再滴加亚硝酸钠溶液进行重氮化反应,可以这样做吗?为什么? (4)试解释甲基橙在酸碱介质中的变色原因,并用反应式表示。