文档介绍：授课者:刘惠平
烃的衍生物(复习课2)
有机合成题的解题
方法和思路
1、烃的衍生物之间的转化关系
(即官能团的衍变)
不饱和烃
水解
氧化
加成
还原
酯化
取代
消去
卤代烃
R—X
醇
R—OH
醛
R—CHO
羧酸
R—COOH
酯
RCOOR
消去
加成
氧化
一、基础知识
例如:
(1)引入羟基(-OH)
①烯烃与水的加成
②醛、酮与氢气加成
③卤代烃碱性水解
④酯的水解
(2)引入卤原子(-X)
①烃与X2的取代
②不饱和烃与HX或X2加成
③醇与HX取代
(3)引入双键
①醇或卤代烃的消去引入C=C
②醇的去氢氧化引入C=O
3、合理选择合成路线
基本要求
原理正确、原料价廉;
途径简捷、便于操作;
条件适宜、易于分离。
二、解题方法
1、顺推法:
依据原料中官能团的性质,以最终产物为目标,步步逼近。
1: 已知:1,3-丁二烯(CH2=CH−CH=CH2 )与足量的氯气发生加成反应可以生成1,2,3,4-四氯丁烷(CH2Cl−CHCl−CHCl−CH2 Cl)。
现以环己醇为原料制取
写出各步反应的方程式
及其反应类型
Cl
Cl
Cl
Cl
2、逆推法:
分析产物中官能团的成因,逐步逆推至原料。
例2、用乙烯为原料,选择合理的条件和路径制取
乙二酸乙二酯。
1、用丙烯和乙酸为原料,合成乙酸甘油酯可以采取下列四步反应(已知:
丙烯
CH2=CHCH3 + Cl2
CCl4
ClCH2CHClCH3
CH3CH=CH2 + Cl2
5000C
CH2=CHCH2Cl+HCl)
①
②
③
④
乙酸甘油酯
写出①②③④各步反应的化学方程式,并分别注明反应类型