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历年高中化学竞赛有机题.pdf

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历年高中化学竞赛有机题.pdf

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H
O
HOOC COOH HO
C C
OH
O
HOOC COOH C O
HO C
COOH 或 O HO (2 分)
注:酸性高锰酸钾溶液氧化芳香环侧链反应发生在 碳上;该产物可形成分子内氢键。
[评论] 此题充分利用中学化学知识创造性地得出大中学教科书上没有讨论过的新知识。
它不仅使应试者应用了知识,更使应试者应用知识去创造新知识。在应试者具有同等中学
化学知识的前提下,应答水平主要取决于应试者的智力水平。笔者认为,这是今后化学竞
赛的命题方向。赛场实情是能够解此题的学生很少,大多数学生根本缕不清思路,这些学
生此题 1 分也未得,若仅 6-3 问答不出,则可归咎于该问超过中学化学知识,因此,我们
认为,大力研究如何加强教学中的创造性思维培养,是迫在眉睫的教改任务。
(1999)第七题(12 分)在星际云中发现一种高度对称的有机分子(Z),在紫外辐射或加
热下可转化为其他许多生命前物质,这些事实支持了生命来自星际的假说。有人认为, Z
的形成过程如下:(1)星际分子 CH =NH 聚合生成 X;(2)X 与甲醛加成得到 Y(分子式
2
C H O N );(3)Y 与氨(摩尔比 1:1)脱水缩合得到 Z 。试写出 X、Y 和 Z 的结构简式。
6 15 3 3
[解题思路] 此题的题型与思路同上题。从 X 是 CH =NH 聚合反应产物,应试者当可写出
2
其通式为-(-CH—NH-) -。这里命题人已经预计到,许多学生会以为 n 值一定很大,以为凡
n
聚合反应必得到高聚物,实在是设置的“陷阱”。其实,聚合反应不一定得到高聚物,中学
课本里的乙炔聚合成苯就是典型例子。因此,编题人给出 Y 的分子式,意在帮助应试者“跳
出陷阱”,联想到乙炔聚合为苯,反推出 n=3,X 是起始物的三聚体。该思路要求应试人首
先要有“加成反应”的明确概念,懂得所谓“加成反应”是 A+B=C,然后对比 X(通式)
和 Y 以及甲醛的分子式,对 Y 分子式这个信息进行加工——Y 分子中的所有氮原子必来
源于亚甲***(注:编题人为减少枝节未给出它的化学名称),既然 Y 中有 3 个氮原子,说
明 Y 是由亚甲***的三聚体与甲醛发生加成而得,由此得到 X 是 C H N ,Y 的分子式与 X 的
3 9 3
分子式相减,得知与 1 分子亚甲***三聚体反应的是 3 分子甲醛。这一信息加工过程也就同
时得出了 X 和 Y 都是环状分子的结论。羰基加成反应中学里确实讲过,但印象最深的恐怕
是加氢,并归入还原,羰基加水,就已经“超纲”,编题人设想参加竞赛的选手有这个知识,
并用以理解加***(可理解为加氨”,这考察了应试者对氨与水的类似性的把握与否,能否将
甲醛加水 C=O 双键打开的知识“迁移”于加氨)。最后,Y 与 NH 发生缩合反应,编