文档介绍：天然药物化学
Chemistry of Natural Products
卫生部规划教材
第四版
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Natural Products Chemistry
第二章
糖和苷
(haride and Glycoside)
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[基本内容]
常见的几种单糖的结构特征;
糖的化学性质:过碘酸氧化、Smith降解、醚化
反应、酰化反应、缩酮和缩醛反应,以及硼酸
络合反应;
苷键的裂解规律和特征;
糖的核磁共振谱学特征:糖上的质子在1H-NMR
谱及碳原子信号在13C-NMR上出现的大致位
置。根据J值判断多数糖苷端基碳原子构型。苷
化位移规律。
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[基本要求]
掌握苷键的裂解规律和影响因素。
熟悉苷结构特征、分类和鉴别方法;及糖苷
的核磁性质和苷化位移规律。
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第一节单糖的立体化学
第二节糖和苷的分类
第三节糖的理化性质
第四节苷键的裂解
第五节提取分离
第六节糖的核磁共振性质
第七节糖链的结构测定
本章内容
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单糖(haride):糖的基本单位,又称碳水
化合物(Carbohydrates), 为多羟基的醛(polyhydroxylaldehyde)或多羟基酮(polyhydroxyketone)。
为重要的一次代谢产物. 具有醛基的单糖称为醛糖(aldose),具有酮基的单糖称为为酮糖(ketose)。
第一节单糖的立体化学
一糖的定义
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以D-葡萄糖(D-glucose)为例:
Fischer投影式
Haworth式
Haworth简式
优势构象式
第一节单糖的立体化学
单糖的表示方法:Fischer、Haworth、优势构象式
二糖的表示方法
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最早系统反应单糖立体结构的为Fischer投影式
D、L-甘油醛
规则:碳主链竖直放置,醛基(羰基)位于顶端,羟甲基位于底端,链上中间碳上的取代基水平放置两端。投影式中,水平键朝向平面前,竖直健位于平面后。
第一节单糖的立体化学
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部分单糖的Fischer投影式如下:
D-木糖 D-果糖 D-葡萄糖 L-鼠李糖
D-xylose D-fructose D-glucose L-rhamnose
第一节单糖的立体化学
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D-glucose
第一节单糖的立体化学
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