文档介绍:第三节 卤代烃 (23张)
你知道不粘锅为什么 “不粘”锅吗?它的表面到底涂了什么神奇的东西?
?
聚四氟乙烯
运动场上的“化学大夫”
氯乙烷
一、卤代烃
1、定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取第三节 卤代烃 (23张)
你知道不粘锅为什么 “不粘”锅吗?它的表面到底涂了什么神奇的东西?
?
聚四氟乙烯
运动场上的“化学大夫”
氯乙烷
一、卤代烃
1、定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代得到的产物
2、含有的元素
C 、H、X
3 饱和一元卤代烃的通式:
CnH2n+1X
C-X键
(1)都难溶于水,易溶于有机溶剂
(2)熔沸点大于同碳个数的烃;
(3)少数是气体,大多为液体或固体
沸点:随碳原子数的增加而升高。
密度:随碳原子的增加而减小。
1、下列物质中,不属于卤代烃的是( )
A、CCl4 B、CCl2F2
C、 D、CH3COCl
-Br
练一练
溴乙烷是无色液体,难溶于水, 易有机溶剂,密度比水大,℃
乙烷为无色气体,沸点- ℃,不溶于水
与乙烷比较:
1、分子式
2、结构式
C2H5Br
3、结构简式
CH3CH2Br 或 C2H5Br
三、溴乙烷的结构
4、官能团
C—Br键
四:化学性质
⑴水解反应(取代反应):
反应条件:氢氧化钠水溶液加热
CH3CH2Br+NaOH
水溶液
加热
CH3CH2OH + NaBr
微观理解:
HBr + NaOH = NaBr + H2O
CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH +HBr
练习:
1、写出1—氯丙烷,1,2—二溴乙烷水解的方程式。
2、以乙烯为原料制备乙二醇,写出方程式
思考: CH3CH2Br中也有溴元素,怎样检验?请设计实验检溴一烷中的溴元素。
提问,溴化钠中的溴离子怎样检验?
取溴化钠溶液,加入硝酸银溶液,产生淡黄色沉淀
NaBr+AgNO3=AgBr↓+NaNO3
NaBr = Na+ + Br—
实验一:
现象:
无明显变化
溴乙烷
AgNO3溶液
原因:
溴乙烷是非电解质,不能电离出Br-
实验二:
现象:
产生黑褐色沉淀
溴乙烷与NaOH溶液反应混合液
AgNO3溶液
原因:
未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O
实验三:
现象:
产生淡黄色沉淀
溴乙烷与NaOH溶液反应混合液
稀硝酸
AgNO3溶液
正确的方案:
取卤代烃,先加氢氧化钠溶液,加热,冷却后,取上层清液体,先加过量的稀硝酸酸化,再加硝酸银溶液,如果产生淡黄沉淀则有溴原子。
NaOH+HNO3=NaNO3+H2O
NaBr+AgNO3=AgBr↓+NaNO3
(2)消去反应
反应条件:氢氧化钠醇溶液
微观理解
HBr + NaOH = NaBr + H2O
乙醇的作用是抑制溴乙的水解,生成乙醇。
氢氧化钠作用是增大反应的限度,促进消去。
消去反应
有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子而生成不饱和键化合物的反应
思考
思考是否每种卤代烃都能发消去反应?
消去反应的外部条件:与强碱的醇溶液共热
内部结构:卤原子所连碳原子的相邻碳上必须有氢原子
H X
-C-C- -C=C-
1下列卤代烃中,不能发生消去反应的是( )
CH3CCH2Br
|
|
CH3
CH3
CH3CH2CHCH3
|
I
|
|
CH3
Br
CH3—C—CH3
CH3Cl
A.
B.
C.
D.
练习
练习2:以乙烯为原料,怎样制备乙炔,无机原料可以自行选择性。写出方程式。
设计实验:怎样设计检验溴乙烷和氢氧化钠乙醇溶液共热,有乙烯产生呢?
温馨提示:本装置包含两部分,第一部分是发生装置,第二部分是检验装置(乙烯是气体,能使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳褪色)
CH3CH2Br+NaOH
醇溶液
加热
CH2=CH2 + NaBr + H2O
方案三
方案二
取代反应
消去反应
反应物
反应
条件
断键
生成物
结论
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液、
加热或常温
NaOH醇溶液、
加热
C-Br
C-Br,邻碳C-H
CH3CH2OH
NaBr
CH2=