文档介绍：香料香豆素的合成
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摘要本实验通过水杨醛和丙二酸酯在弱碱六氢毗啶的催化作用下进行诺文葛 耳(Knoevengel)缩合成酯，然后经碱水解、酸化得到香豆素。通过本实验掌握 杂环合成的基本原理以及了解化学法合成香料类化合物的方法。
香料香豆素的合成
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摘要本实验通过水杨醛和丙二酸酯在弱碱六氢毗啶的催化作用下进行诺文葛 耳(Knoevengel)缩合成酯，然后经碱水解、酸化得到香豆素。通过本实验掌握 杂环合成的基本原理以及了解化学法合成香料类化合物的方法。
关键词水杨醛丙二酸酯六氢毗啶香豆素
香豆素，又名1，2-苯并毗喃***，其为无色或白色结晶或晶体粉末，存在于 零陵香豆、薰衣草油等中。难溶于冷水，能溶于沸水，易溶于甲醇、乙醇、***、 ***仿、石油醚、油类。有挥发性，能随水蒸气蒸馏并能升华，是一种重要的香料， 其香型为香辣型，表现为甜而有香茅草的香气，常用作定香剂。香豆素及其衍生 物具有抗微生物等重要的生物活性，故可作为阻凝剂、抗血栓剂、三线态光敏剂 及金属电镀等，在农业、工业、医药行业均表现出重要的作用。
早在1820年，香豆素已从零陵香豆中分离出来。后来发现，在蓝花科、羌 青甘蓝科、唇形科等多种植物中都存在香豆素。在薰衣草、三叶草花、香料的精 油中香豆素是一个主要的成分，正是香豆素及其衍生物使上述的植物具有干草的 香气。，但却没有提出正确的结 构。-a-毗喃***。
香豆素的合成主要分为两类。一类是从酚制备。另一类是用水杨醛或其衍生 物为原料，先在碱性条件下进行缩合反应。如Perkin合成法。先生成邻羟基肉 桂酸钾，然后酸化成邻羟基肉桂酸。其中顺式的酸称为苦马酸，反式的酸称香豆 酸，在酸性条件下都能闭环成香豆素。
香豆素-3-羧酸的常规合成方法主要是利用水杨醛和丙二酸二乙酯在有机碱 催化下发生Knoevengel缩合，再经碱水解、酸化而获得，也有在水热反应釜中 进行合成，产率一般在70%~78%之间。前一种方法反应时间长，产率较低；而 后一种方法反应温度较难控制。本文采用水杨醛和丙二酸酯在弱碱六氢毗啶的催 化作用下诺文葛耳缩合生成香豆素-3-羧酸乙酯，再经碱水解、酸化而得到最终 产物香豆素-3-羧酸，实验时间较长。
1实验部分
圆底烧瓶、冷凝管、移液管、锥形瓶
水杨醛、丙二酸二乙酯、无水乙醇、六氢毗啶、冰乙酸、沸石
名称
相对分子质 量
性状
熔点
(°C)
沸点
（C）
相对密 度
溶解性
水杨醛
液体
-7
197
—
丙二酸二乙酯
液体
-50
溶于醇、醚，难溶水
六氢毗啶
液体
-7
106
溶于水、醇、醚
冰乙酸
液体
—
溶于水
（1） 香豆素-3-羧酸乙酯的合成
***杨醛（）、 （）和25mL无水乙醇。， 加入几粒沸