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有机化学(4版)第十八章 类脂类.ppt

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有机化学(4版)第十八章 类脂类.ppt

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有机化学(4版)第十八章 类脂类.ppt

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文档介绍

文档介绍:十八章类脂类 油脂 油脂的结构和组成 油脂的性质(1) 水解(2) 加成反应⑶氧化和聚合 蜡 磷脂 萜类化合物⑴单萜(2) 倍半萜(3) 二萜(4) 三萜(5) 四萜(6) 多萜 甾族化合物类脂类(lipids): 类脂化合物来源于生物,溶于弱极性和非极性有机溶剂的有机化合物溶解类脂化合物的溶剂: ***仿、***、己烷和苯等类脂化合物:油脂、蜡、磷脂、萜类化合物和甾族化合物 油脂(fats and oils) 油脂: 油和脂的总称油:常温下为液体; 脂:常温下为固体或半固体油脂、蜡、磷脂均为脂肪酸的酯甘油甘油直链高级脂肪酸直链高级脂肪酸 油脂的性质(1) 水解 NaOH 水溶液水解生成甘油+ 高级脂肪酸钠盐 油脂的结构和组成油脂的主要成分: CH 2O CHO C OR C OR' CH 2O C OR'' CH 2O CHO C OC 17H 33 C OC 15H 31 CH 2O C OC 17H 35 +3NaOH CH 2OH CHOH CH 2OH + C 17H 33COONa C 15H 31COONa C 17H 35COONa 油酸钠软脂酸钠硬脂酸钠油脂(猪油) 甘油皂化值: 1g 油脂完全皂化所需 KOH 的质量(mg) 。(2) 加成反应不饱和酸的油脂: C=C 与H 2或X 2加成油的氢化(或硬化): 200 ℃以上~ MPa Ni催化催化加氢生成固体或半固体脂肪碘值: 100 g 油脂所吸收碘的质量(g) 碘值越大,油脂的不饱和程度越高(3) 氧化和聚合油脂的干化:在空气中放置,生成一层干燥而有弹性的膜。 蜡蜡(waxes) :一类油腻的、不溶于水、具有可塑性和易熔化的物质植物蜡蜡动物蜡矿物蜡 16个以上偶数 C原子高级脂肪酸和一元伯醇形成的酯 16个以上偶数 C原子高级脂肪酸和一元伯醇形成的酯 20~30 个C原子的高级烷烃混合物 20~30 个C原子的高级烷烃混合物亲水部分亲水部分疏水部分疏水部分 磷脂(phospholipids) 磷脂:磷酸的二酯 P O O R'HO O R O CH 2O C CH 2 OO C R OPO OCH 2CH 2N(CH 3) 3 OC R' H卵磷脂 O CH 2O C CH 2 OO C R OPO OCH 2CH 2NH 3 OC R' H脑磷脂磷脂是生物膜的主要成分 萜类化合物( terpenes ) 萜类化合物:两个或多个异戊二烯 C骨架不饱和烃及其氢化物含氧化合物通式: (C 5H 8) n类别异戊二烯单位 C原子数单萜倍半萜二萜三萜四萜 23468 1015203040 异戊二烯规则: (1) 单萜( monoterpenes )单萜无环单环双环单萜月桂烯( myrene ) 异戊二烯(isoprene) 2–***– 1,3 –丁二烯 H 2CC CHCH 2 CH 3 1234 头尾头尾α–月桂烯β–月桂烯异戊二烯的二聚体; 开链的三烯烃含有羟基和羰基的单萜化合物: CH 2OH橙花醇 CHO香叶醛单环单萜:二聚异戊二烯的环状结构 CH 3CH CH 2CH 2CH 2CH 2CHCH CH 3CH 3 1234 5 6 7 89 10