药物分析抗生素类药物详解演示文稿.ppt

文档介绍：药物分析抗生素类药物详解演示文稿
第一页，共八十二页。
（优选）药物分析抗生素类药物
第二页，共八十二页。
一、抗生素类药物的特点
——同系物、异构体、降解物；

青霉素族分子中含有三个手性碳原子，头孢菌素族含有两个手性碳原子，故都具有旋光性。
根据此性质，可用于定性和定量分析。
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第十八页，共八十二页。
性质3 ：紫外吸收特性
2、头孢菌素类 母核有共轭体系
1、青霉素类 母核无明显UV
多数有苯环取代基
第十九页，共八十二页。
性质4 ： β-内酰***环不稳定性
干燥条件下青霉素盐稳定。青霉素水溶液在
pH6-。
β-内酰***环是该类抗生素结构最不稳定的部分。
四元环张力大
酰***键易水解
不稳定性因素
（某些金属离子）
（温度）
某些氧化剂
、羟***
第二十页，共八十二页。
例
青霉素的降解反应
青霉素
青霉噻唑酸
H2O/OHˉ
青霉素酶
青霉酸
H2O
pH2
100℃
α–青霉噻唑酰基羟***酸
NH2OH
青霉烯酸
pH4
青霉***
CO2
青霉醛
HgCl2
例
第二十一页，共八十二页。
1．羟肟酸铁反应 青霉素及头孢菌素在碱性中与羟***作用，β-内酰***环破裂生成羟肟酸；在稀酸中与高铁离子呈色。
二、鉴别试验：(一)呈色反应
+
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例：ChP(2005)头孢哌***
[鉴别]
取本品10mg，加水2ml与盐酸羟***溶液[%盐酸羟***溶液1份，醋酸钠-氢氧化钠溶液1份，乙醇4份]3ml，振摇溶解后，放置5min，加酸性硫酸铁铵试液1ml，摇匀，显红棕色。
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2．类似肽键的反应
（1）某些具有α-氨基的本类药物，如氨苄西林，遇茚三***即显蓝紫色。
△
第二十四页，共八十二页。
α-氨基、伯***
某些羟基***类
***式
烯醇式
茚三***
茚三***
缩合
蓝紫色
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（2）双缩脲反应
β-内酰***类
似肽键
（开环分解）
紫红色
-内酰***类
碱性 铜溶液
¾
¾
¾
¾
¾
®
b
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（1）与重氮苯磺酸呈色反应
（偶合）
3．其他显色反应
第二十七页，共八十二页。
（偶合）
头孢哌***
第二十八页，共八十二页。
（2）硫酸-***呈色反应
头孢菌素能与硫酸-***反应后呈色。此显色反应可区别某些头孢菌素族抗生素，因此被一些国家药典采用供鉴别。
如中国药典(1995年版)收载的头孢噻吩钠呈红棕色；头孢氨苄呈黄色；头孢噻肟钠呈亮黄色。
第二十九页，共八十二页。
（3）变色酸-硫酸呈色反应
中国药典(1995年版)采用本法鉴别。如阿莫西林林加变色酸-硫酸试剂混合后，于150℃加热2-3min，因分解出甲醛与变色酸缩合而呈深褐色。
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（二） 沉淀反应
溶于过量HCl
或有机溶剂
第三十一页，共八十二页。
例 青霉素钠 青霉素钾 （2000）
【鉴别】（2），加水5ml溶解后
，加稀盐酸2滴，即生成白色沉淀；此沉淀能在乙
醇、醋酸戊酯、***仿、***或过量的盐酸中溶解.
第三十二页，共八十二页。
2. 重氮化-偶合反应
芳香第一***类反应
普鲁卡因青霉素
重氮化
红色↓
碱性
β-萘酚
（偶合）
第三十三页，共八十二页。
例 普鲁卡因青霉素 （2000）
【鉴别】（3）本品显芳香第一***类的鉴别反
应（附录Ⅲ）。
第三十四页，共八十二页。
K+
火焰 →
紫色
+%四苯硼钠+HAc→↓白
（三）钾、钠离子的焰色反应
Na+
火焰 →
鲜黄色
+醋酸氧铀锌→
↓
第三十五页，共八十二页。
例 青霉素钠 （2005）
【鉴别】（4）本品显钠盐的火焰反应（附录
Ⅲ）。
例 青霉素钾 （2005）