文档介绍:有机全合成——回顾与展望
适用于年终总结/工作计划/述职报告/策划方案等
2020
此后,。
Robert Burns Woodward
The Nobel Prize in Chemi有机全合成——回顾与展望
适用于年终总结/工作计划/述职报告/策划方案等
2020
此后,。
Robert Burns Woodward
The Nobel Prize in Chemistry 1965
一位不断向最复杂的天然有机物分子挑战的人
他完成的全合成有:
(1944年)
(1956年)
(1951年)
***(1954年)
(1954年)
(1960年)
(1963年)
(1973年)
(1981年)
奎宁
利血平
1960年
1973年
Vitamin B12
历时15年,一百多人参加
1981年
18个手性中心,可能的光学异构体218(262144个异构体之一,
49人参加)。
艾里亞斯·詹姆斯·科里,。
Elias James Corey
完成了一百多种复杂天然产物的全合成,例如:前列腺素,多醚,生物碱,B-内酰***
(重要的抗生素),大环内酯(另外一种重要抗生素),海葵***,卟啉、
长叶松萜烯(longifolene)等。
有机合成化学的宗师级人物。在有机合成发展史上被公认为伍德沃德概念上的学术接班人。他的鼎盛时期被称为有机合成史上的“科里时代”,把有机合成请下神坛的人物。
他的最大贡献在于将“伍德沃德创立的合成艺术变为合成科学”,归纳并系统化了有机合成方法,提出逆合成分析理论,使得合成设计变成一门可以学****的科学,而不是带有个人色彩的绝学。
Elias James Corey
PART
2
什么是有机合成
二、什么是有机合成
一种理想的(最终是实效的)合成是指用简单的、安全的、环境友好的、资源有效的操作,快速定量地把价廉、易得的起始原料转化为天然或设计的目标分子
有机合成路线设计的基本方法
:从已知原料入手,找出合成所需的直接或间接的中间体,逐步推向合成的目标有机物。
基础原料→中间体→中间体→……→目标化合物
:将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,而这个中间体,又可由上一步的中间体得到,以此类推,最后确定最适合的基础原料和最终的合成路线。
目标化合物→中间体→中间体→……→基础原料
有机合成的研究内容
PART
3
有机合成的任务
有机合成化学的任务
一、为科学技术的发展、社会进步、改善人们的物质文明生活提供具有各种性能的分子,并建立有效的生产方法。
二、有机合成化学要为理论工作提供具有多种特殊性能的分子,以验证和发现新的理论。
三、天然存在的有机物毕竟种类有限,甚至有的含量甚微,而人们需要的绝大多数有机物是纯品,几乎都靠人工合成。
***
中国唯一一种其分子结构得到国际认可的中药
***的功用及提取
***的结构鉴定及人工合成
屠呦呦 研究员
发现其药效并提取
中国科学院上海有机化学研究所的周维善院士主持并
参与了***结构测定和人工全合成。
东晋葛洪《肘后备急方》中的
几句话吸引了她的目光:
“青蒿一握,水一升渍,
绞取汁服”,可治 “久疟 ”。
周维善院士
2005年10月禽流感恐慌席卷全球。达菲(奥司他韦)因其
对禽流感的疗效而成为明星药物
2009年的H1N1新流感亦曾经使用奥司他韦作治疗。
Tamiflu or oseltamivir
2013年H7N9 型禽流感,可用达菲做早期治疗。
达菲的合成
生产达菲的主要原料——莽草酸,90%来自中国内地。
八角(茴香)
在八角的甲醇提取物中能含有超过10%的莽草酸
Roche synthesis
瑞士罗氏公司
Gilead Science’s synthetic route
PART
4
有机合成路线的重要性
有机合成路线设计的重要性
——产率和纯度
R. Willstater合成颠茄***的路线
21年后,R. Robinson提出的合成颠茄***的路线:
最近,Nicolaou K. C. 采用过量的IBX(o-iodoxylbenzonic acid)
试剂,利用“一锅法”反应,可直接合成托品***及其类似物:
——手性控制,反应选择性控制
R-型(不致畸) S-型(致畸)
“反应停”
一步不慎 全盘皆输!