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高等有机化学 重排反应
第7章 重 排 反 应
重排反应的分类
亲核重排
亲电重排
illiger重排（拜耶尔－维利格重 排）：醛***被过氧化物氧化为酯。
烃基的迁移顺序为：
3> 2 >苯基 > 1 >***
根据烃基迁移规律，下列***被过氧酸氧化时，氧插入部位如何？
烃基的迁移顺序为：
3> 2 >苯基 > 1 >***
亲电重排
碳负离子重排
第一步：分子中脱去一个正离子，留下碳负离子或具有未
共用电子对的活泼富电子中心；
第二步：相邻的基团以正离子形式转移过来，该转移基团
所遗留的一对电子，可以吸取一个质子。
1. Favorskii重排
α-卤代***（***、溴或碘）在碱催化下重排生成羧酸或酯的反应。
碱为RO-－酯；碱为OH-－羧酸；碱为RNH2－酰***
如为环状a-卤代***，则导致环缩小。
反应历程要求在α-卤代羰基的另一侧有α-H
Y = RCO , ROOC , Ph等，
最常见的迁移基团：烯丙基、二苯***、3-苯基丙炔基、
苯甲酰***等。
2. Stevens重排
季铵（硫）盐分子中与氮原子相连的碳原子上具有吸电子的取代基时，在强碱作用下，重排得到叔***（硫醚）。
反应机理:第一步是碱夺取酸性的a-氢原子形成内鎓盐，然后重排得三级***。
3. Wittig重排
醇溶液中，醚在强碱性试剂作用下，醚分子中的烷基或芳基迁移到碳原子上，使醚转变为醇的反应。
R1、R2通常可以为烷基，也可以是芳基。
基团的迁移能力一般是：烯丙基,苄基>乙基>***>苯基
较强的碱（烷基锂、苯基锂或氨基钠等）才能达到脱去质子的目的。
芳环上的重排
1. 联苯***的重排：在强酸的催化下，氢化偶氮苯类重排生成4，4’－二***基联苯的反应。
酸首先使反应物中碱性较强的氮原子质子化,N—N键减弱。同时由于电子效应的影响，使一个苯环的邻对位碳子上显负电性，另一个苯环的邻、对位或对位显正电性；
这样通过静电吸引，相互接近而形成新的С-С键，同时N-N键断裂而完成重排。
该反应是分子内重排，不发生交叉重排，偶联发生在对、邻或氮原子上。
2. Fries重排：羧酸在 Lewis 酸（如 AlCl3, ZnCl2, FeCl3 等）存在下加热，发生酰基迁移，生成邻/对酚***的反应。
低温(如室温)，有利于形成邻位产物(动力学控制)；
高温，有利于形成对位产物(热力学控制)。
反应机理
分子内—分子间重排学说
分子内重排
分子间重排
3. Claisen重排：酚或烯醇的烯丙基醚在加热到190～200C时，分别生成 C- 烯丙基酚或 C- 烯丙基***的反应，此重排为分子内重排。属于周环反应的[3,3]迁移。
当发生自由基重排时，一般都是先生成自由基，然后再发生基团的转移。而迁移基团也必须是带有单个电子。
因为形成具有芳环的单电子过渡态比较稳定，迁移基团往往是芳基。通常情况下，烷基不发生迁移。
自由基的重排
醛的分解
发生苯基迁移重排，涉及苯桥自由基中间体或过渡态：
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课程结束
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什么是SWOT分析
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优势
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劣势
Weakness
机会
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威胁
Threats
SWOT分析传统矩阵示意图
外部环境
SWOT行业分析适用范围
业务单元及产品线分析
竞争对手分析
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W
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企业自身SBU SWOT分析
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企业自身SBU SWOT分析
主要竞争对手SBU SWOT分析
企业的内外部环境与行业平均水平进行比较